中文名称:

氯喹

中文同义词:

氯喹;氯喹盐基4-(4-二乙氨基-1-甲基丁氨基)-7-氯喹啉;氯喹盐基;4-(4-二乙氨基-1-甲基丁氨基)-7-氯喹啉;氯喹磷酸盐;N4-(7-氯喹啉-4-基)-N1,N1-二乙基戊烷-1,4-二胺;7-氯-4-[[[4-(二乙基氨基)-1-甲基丁基]氨基]喹啉

英文名称:

CHLOROQUINE

英文同义词:

(7-chloro-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-quinoline;1,4-Pentanediamine, N4-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl-;Chloraquine;Chlorochin;Chlorochine;Chloroquina;Chloroquinium;Chlorquin

CAS号:

54-05-7

分子式:

C18H26ClN3

分子量:

319.87

EINECS号:

200-191-2

相关类别:

喹啉;合成材料中间体-高分子材料;合成中间体;API

Mol文件:

54-05-7.mol

熔点 

87°

沸点 

475.41°C (rough estimate)

密度 

1.0500 (rough estimate)

折射率 

1.6010 (estimate)

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)

pKa 8.4(H2O t = 20) (Uncertain)

稳定性

Stability Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

(IARC)致癌物分类

3 (Vol. 13, Sup 7) 1987

EPA化学物质信息

1,4-Pentanediamine, N4-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl- (54-05-7)

概述

氯喹（Chloroquine）是一种抗疟药。主要对疟原虫的红内期起作用，能有效地控制疟疾症状发作。对红外期无作用，不能阻止复发，但因作用较持久，故能使复发推迟，因恶性疟无红外期，而能根治。对红前期无效，对配子体也无直接作用，故不能作病因预防。但自六十年代恶性疟原虫对氯喹出现耐药性，氯喹的实用价值开始下降，在耐氯喹株恶性疟地区已被其他杀裂殖体新药所代替。氯喹除抗疟外，还可用于治疗肝阿米巴病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、结缔组织病等。

药品概述

中文名：氯喹 英文名：Chloroquine 药品名：磷酸氯喹；氯喹啉；氯化喹啉 形态：呈白色结晶性粉末 熔点：192～195℃(分解) 物性：无臭，味苦，遇光渐变色 溶解性：易溶于水，不溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 结构式：

药理作用

本品能杀灭红细胞内各发育阶段的疟原虫，对红细胞内裂殖体有快、强且持久的作用。对红细胞外期疟原虫无效，不能阻止复发与根治间日疟；恶性疟因无红细胞外期，所以能被根治。氯喹对红细胞前期无效，不能用于病因预防，对配子体亦无直接作用，不能中断疟疾的传播。本品口服吸收快而完全，1～2小时后血药浓度达峰值。体内半衰期为5日。本药分布在肝、脾、肺，脑组织及红细胞中的浓度分别为血浆的200～700倍、10～30倍和10～20倍；在疟原虫侵入的红细胞中本药浓度又比正常红细胞高25倍。大部分经肝代谢，经尿排泄，其中10%～20%为原形。

适应证

用于治疗对氯喹敏感的恶性疟、间日疟及三日疟。并可用于疟疾症状的抑制性预防。也可用于治疗肠外阿米巴病、肺吸虫病、华支睾吸虫病；结缔组织病，如盘状红斑狼疮、SLE伴皮损以及关节病变、类风湿性关节炎、干燥综合征，光敏感性疾病，如日晒红斑等。

用法用量

主要用于疟疾急性发作，能根治恶性疟。此外，用于阿米巴肝脓肿、肺吸虫病、肝吸虫病和某些自身免疫性疾病。1、治疗疟疾： 成人首次1.0 g，第2、3日各服0.5 g。小儿首剂16 mg/kg，6～8小时后及第2、3日各服1次，剂量按8 mg/(kg•d)。脑型疟疾：成人首剂1.5 g，加入10% GS或5% GNS中静滴，40～50滴/分，第2、3日各为0.5 g，疗程为3日，总量2.5 g。小儿首剂30～40 mg/kg，第2、3日各为10～15 mg/kg，10～20滴/分。首剂要求在病人入院后12小时内滴完。2、预防疟疾： 口服，成人每周0.5 g，小儿每周12.5 mg/kg。

不良反应

1、可有恶心、呕吐、腹痛、头昏、头痛、耳鸣、皮疹、药物热等，停药后可缓解。一次大量使用可能发生赫氏反应。 2、本品有类似奎尼丁作用，大剂量服用可致心动过缓、心律失常、血压下降，甚至阿-斯综合征。 3、长期使用可发生视网膜炎、剥脱性皮炎及白细胞减少等。 4、不宜与氯丙嗪、保泰松等合用。 5、肝、肾功能不全，有精神病史和血液病史的病人慎用。 6、孕妇忌用。

禁忌证

对本品过敏者或对4-氨基喹啉化合物过敏者禁用；有视网膜或视野改变者禁用；妊娠期和哺乳期禁用。

注意事项

(1)肝肾功能不全、心脏病、重型多形性红斑、血卟啉病、银屑病及精神病患者慎用。 (2)耐氯喹者效果不佳;吸烟可影响抗疟药的疗效。 (3)可引起胎儿脑积水、四肢畸形及耳聋。 (4)长期应用可致视网膜黄斑病变，因此在连续服用一年后应作眼底及视野筛查，视网膜病变与超剂量服用有关。 (5)葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏者可发生溶血性贫血。 (6)注射液禁止做静脉推注；不宜做肌注，儿童尤易引起心脏抑制。

药物相互作用

(1)与保泰松同用，易引起过敏性皮炎。 (2)与氯丙嗪等合用，易加重肝脏负担。 (3)本品对神经肌肉接头有直接抑制作用，链霉素可加重此不良反应。 (4)洋地黄化后应用本品易引起心脏传导阻滞。 (5)与肝素或青霉胺合用，可增加出血机会。 (6)与伯氨喹合用可根治间日疟。 (7)氯化铵可加速排泄而降低本品的血药浓度。 (8)与单胺氧化酶抑制剂合用可增加毒性。 (9)与氟羟强的松龙合用易致剥脱性红皮病。 (10)与氯喹同类物(氨酚喹、羟基氯喹等)同用时，可使氯喹血药浓度提高。

制剂与规格

1、(磷酸氯喹注射液氯喹盐基每10mg相当于磷酸氯喹16.12mg)；2、磷酸氯喹片：75mg×100片/瓶，0.25g×100片/瓶。3、磷酸氯喹注射液：80mg：2毫升/支(氯喹盐基80mg相当于磷酸氯喹129mg)； 155mg：2毫升/支(氯喹盐基155mg相当于磷酸氯喹250mg)；200mg：5毫升/支(氯喹盐基200mg相当于磷酸氯喹322mg)。

抗药性检测

鉴于间日疟原虫药物抗性体内与体外检测方法都存在一定的局限性，分子检测方法成为研究者感兴趣的焦点，其能够有效检测与抗疟药物耐药相关的基因突变，为抗疟药物耐药的产生和流行提供可靠数据。常用的实验室技术包括：PCR扩增测序、突变特异 PCR 检测、限制性片段长度多态性分析、斑点杂交等。

参考文献

[1]胡皓夫 主编.儿科学辞典.北京：北京科学技术出版社.2003.第678页. [2]王相海,蒋光峰 主编.国家基本药物使用手册.青岛：中国海洋大学出版社.2010.第45-47页. [3]中国医学百科全书编辑委员会编;黄量 主编.中国医学百科全书•十八 药物学与药理.上海：上海科学技术出版社.1988.第190页. [4]杨大明 主编.临床用药速查手册.南京：江苏科学技术出版社.2005. [5]徐红,王开贞,王玉奎 主编.临床常用药物.济南：山东科学技术出版社.2005.第68-69页. [6]李江艳,李倩,方强. 间日疟原虫氯喹抗性研究进展[J]. 中国血吸虫病防治杂志,2014,03:326-331+344.  

化学性质 

结晶体。熔点87-88℃，沸点212-214℃（27kPa）。本品的磷酸盐即抗疟药氯喹磷酸盐，为白色结晶性粉末，熔点193-195℃，易溶于水，不溶于乙醇、氯仿及乙醚。

用途 

用与磷酸成盐，制取氯喹磷酸盐，它是一种主要用于控制疟疾症状的药物，也可用作抗阿米巴药物。对某些自身免疫性疾病，如类风湿关节炎、红斑狼疮、肾病综合症等亦有一定的作用。

生产方法 

由4,7-二氯喹啉（[86-98-6]）与2-氨基-5-二乙氨基戊烷缩合而得。

毒性

LD50 oral in rat: 330mg/kg