二乙胺基三氟化硫(DAST)_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

二乙胺基三氟化硫(DAST)

时间:2026-07-16 08:58 作者:system 点击:次

二乙胺基三氟化硫(DAST) 结构式

化学性质

沸点	30-32 °C3 mm Hg(lit.)
密度	1.22 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率	1.41-1.416
闪点	75 °F
储存条件	2-8°C
溶解度	可溶于苯、氯仿（微溶）
形态	液体
酸度系数(pKa)	-4.87±0.70(Predicted)
颜色	无色至黄色至橙色
比重	1.220
水溶解性	decomposes
敏感性	Moisture Sensitive
Merck	14,3113
BRN	1849066
暴露限值	ACGIH: TWA 2.5 mg/m3 NIOSH: IDLH 250 mg/m3
稳定性	与空气中的水分发生反应，在空气中不稳定
InChI	1S/C4H10F3NS/c1-3-8(4-2)9(5,6)7/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CCN(CC)S(F)(F)F
CAS 数据库	38078-09-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Diethylaminosulfur trifluoride(38078-09-0)

安全信息

危险品标志	C,T,F
危险类别码	10-14-20/21/22-34-5-35-40
安全说明	16-26-36/37/39-45
危险品运输编号	UN 2920 8/PG 1
WGK Germany	3
F	3-10-21
Hazard Note	Corrosive/Keep Cold
危险等级	8
包装类别	I
海关编码	29309070
存储类别	5.2 - 有机过氧化物质和自反应危险物质
危险性类别	严重眼损伤类别1 易燃液体类别3 自反应-自反应物质和混合物 ( D 型 ) 皮肤腐蚀类别1A

用途与合成方法

DAST

二乙胺基三氟化硫(DAST)，是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂，它能能将羟基化合物转化为单氟代化合物，醛和酮转化为二氟代化合物，而对羧酸及其衍生物的羰基则没有影响。
二乙氨基三氟化硫 DAST
DAST是液体，在干燥情况下室温或冰箱能长期保存，DAST在90℃会分解，处理不当会有爆炸的危险。但由于操作简单和通用性强，DAST是使用得最广泛的氟代试剂之一。（ChemicalBook 雨欣编辑）

物理性质

商品为褐黄色液体，沸点 30~32 ℃/3.0 mmHg，密度 1.220g/cm3。溶于大多数非极性有机溶剂，通常在CH2Cl2、CHCl3和CCl4中使用。

氟化反应

二乙胺基三氟化硫(DAST)将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在–78oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)。仲醇的反应虽然也在–78 oC 加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2 中回流 (式2，式3)。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。
在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物 (式4，式5)。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)。
二乙氨基三氟化硫(DAST) 氟化反应

注意事项

二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2 NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2 NSF3；商品名为Deoxofluor]易水解生成HF，所以在使用的时候要和使用氢氟酸及其铵盐一样，需特别注意。当纯的DAST加热超过40～50℃时会发生爆炸，所以在其加热的时建议使用防护板。由于底物的反应活性而需要较高温度时，可选择较为安全的BAST(Deoxofluor)，它在加热的过程中只会缓慢分解而不会发生爆炸。
该试剂在常温和常压比较稳定。建议在低温和氮气保护下保存,反应在通风橱中进行。该试剂对空气和湿气相对比较稳定。

用途

二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化试剂、抗癌药物上氟剂。例如与醇作用得到相应的氟代烷；与酰氯作用得到相应的酰氟；与醛或酮作用得到孪位二氟化物；与亚砜作用得到α-氟代硫醚，再用过氯苯甲酸氧化，得到α-氟代亚砜。