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N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺

N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 结构式

化学性质

沸点72-80 °C0.1 mm Hg(lit.)
密度1.012 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.458(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态油状液体
酸度系数(pKa)12.40±0.46(Predicted)
比重1.012
颜色透明无色至极淡黄色
水溶解性Miscible with methanol and chloroform. Slightly miscible with water.
敏感性Air Sensitive
BRN1932330
暴露限值ACGIH: TWA 100 ppm
OSHA: TWA 100 ppm(300 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1600 ppm; TWA 100 ppm(300 mg/m3); STEL 150 ppm(450 mg/m3)
InChI1S/C7H16N2O2/c1-7(2,3)11-6(10)9-5-4-8/h4-5,8H2,1-3H3,(H,9,10)
InChIKeyAOCSUUGBCMTKJH-UHFFFAOYSA-N
SMILESNCCNC(OC(C)(C)C)=O
CAS 数据库57260-73-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志C
危险类别码34
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 2735 8/PG 3
WGK Germany3
F10-34
Hazard NoteCorrosive/Air Sensitive
危险等级8
包装类别III
海关编码29241990
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

化学性质

N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺在常温常压下为无色或浅黄色液体状,其可溶于水、醇类、醚类等极性溶剂。其分子中含有两个官能团:氨基和酰氧基。这些官能团可以参与多种反应,如酰化、烷基化、酰胺化、烷基胺化等,因此该分子具有良好的反应性。该分子中含有两个醚键,这种键的键能较高,因此分子的热稳定性较高。该分子中含有两个邻位氨基,这种结构可能导致分子形成分子间氢键,从而增加分子间的相互作用力和分子的沸点。

用途

N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺用于合成百里香胺衍生物和类似物。是医药、有机、合成材料类中间体。

合成

在0℃剧烈搅拌条件下,将Boc2O ( 25.0 m M ) ( 100 m L )溶于100 mL二氯甲烷中,然后在3 h内将其缓慢滴加到乙二胺( 150 m M )的二氯甲烷溶液( 100 m L )中,将所得的反应混合物在室温下搅拌16小时。反应结束后,蒸干溶剂,然后将所得的残余物溶于60 mL碳酸钠水溶液中,用二氯甲烷( 2 × 60 mL )萃取残余物,在无水Na2SO4上干燥有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸干溶剂即可得到目标产物分子N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺。

N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺的合成路线

图 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺的合成路线

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