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2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯

2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯 结构式

化学性质

熔点105-106℃
沸点344.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.106
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)4.89±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
稳定性Incompatible with oxidising agents
InChIInChI=1S/C14H16N2/c1-9-7-11(15)3-5-13(9)14-6-4-12(16)8-10(14)2/h3-8H,15-16H2,1-2H3
InChIKeyQYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=C(N)C=C2C)=CC=C(N)C=C1C
CAS 数据库84-67-3

安全信息

安全说明24/25
海关编码29215900

用途与合成方法

应用

4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯属于联苯类化合物,常用于医药、化工中间体的制备。

制备

将七水合磷酸钾、联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、Xphos-Pd-G2和Xphos依次加入至反应瓶中,加入6mL乙醇搅拌均匀,再加入2-碘-5-硝基甲苯,在室温下反应1小时。反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释,经硅藻土过滤,乙酸乙酯洗涤,合并滤液,减压浓缩得到粗产物,经硅胶柱层析分离,石油醚-乙酸乙酯洗脱,得苯硼酸频哪醇酯。将苯硼酸频哪醇酯加入至反应瓶中,滴加稀HCl水解。溶液先产生沉淀,随着沉淀逐渐消失,调体系pH值为1。向溶液中滴加质量分数为25%的NaOH溶液,至pH值为13,搅拌1 h。分液,有机相用15 mL的质量分数为10%的NaOH萃取,将水相合并,用15mL的THF分别萃取碱液2次。将得到的碱液用稀HCl调pH值,开始有浑浊产生,慢慢出现絮状物,调pH值为5.0。以70 mLTHF萃取水相,有机相旋干、提纯。粗产物经柱色谱分离(洗脱剂为石油醚)提纯,室温真空干燥得到4,4’-二氨基-2,2’-二甲基-1,1’-联苯。
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