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2,4,6-三氯苯胺

2,4,6-三氯苯胺 结构式

化学性质

熔点73-75 °C (lit.)
沸点262 °C (lit.)
密度1.6807 (rough estimate)
蒸气压0-0.631Pa at 25℃
折射率1.6300 (estimate)
闪点262°C
储存条件Storage temperature: no restrictions.
溶解度0.039g/l
酸度系数(pKa)0.07±0.10(Predicted)
形态crystals
颜色石油醚中的针状或液体
水溶解性<0.1 g/100 mL at 21.5 ºC
BRN879568
Henry's Law Constant7.4×100 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
稳定性稳定,但可能对光或空气敏感。与酸、酰氯、酸酐、氯甲酸酯、强氧化剂不相容。
InChI1S/C6H4Cl3N/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2H,10H2
InChIKeyNATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl
LogP3.648-3.69 at 25℃
CAS 数据库634-93-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzenamine, 2,4,6-trichloro-(634-93-5)
EPA化学物质信息2,4,6-Trichloroaniline (634-93-5)

安全信息

危险品标志T,N
危险类别码23/24/25-33-50/53
安全说明28-36/37-45-60-61-28A
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号BZ0250000
Hazard NoteToxic
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29214200
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
危害水生环境-长期危害 类别2
经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1
毒害物质数据634-93-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orl-rat: 2400 mg/kg GISAAA 55(6),86,90

用途与合成方法

化学性质

2,4,6-三氯苯胺通常呈白色或淡黄色固体,在水中微溶,溶于醇、醚、二硫化碳和石油醚等有机溶剂,不溶于水,高温下略有升华。

应用

2,4,6-三氯苯胺是一种有机化合物,主要应用于以下几个领域:

农业:可以作为一种广谱除草剂,可用于控制不同类型的杂草。它可以与其他化学物质混合使用,以提高其效果。

化学加工业:在实验室中经常用作底物或溶剂,并且在某些反应中可以充当还原剂。

食品工业:可用作饲料添加剂,可提高家禽和畜肉的生长速率和体重。

合成

在带有搅拌的1000毫升四口烧瓶中,依次加入冰醋酸400毫升,无水甲醇20毫升,氯苯20毫升,以及原料,苯胺50克(0.537摩尔);搅拌,降温至25摄氏度以下,通入干燥的氯化氢气体,尾气(初始阶段含空气,空气排尽后全为氯化氢气体)用纯水收集;以150毫升/分钟的速率通入约2小时,理论需氯化氢气体19.6克;实际通入气体29.2克,停止通入氯化氢气体。保持25摄氏度以下搅拌,向完成盐酸化的反应体系中,以70毫升/分钟速率通入氯气,尾气依然使用纯水收集(此段尾气含大量氯化氢气体及部分氯气)。理论需氯气114.4克;实际反应通入130克;10小时后,反应结束。搅拌下缓慢升温至50摄氏度,会有大量的气体从体系中脱出,用饱和碳酸氢钠溶液吸收。一个小试以后,基本没有气体再产生,则结束反应,搅拌下冷却到室温,有大量白色沉淀生成。

过滤,分离出沉淀及母液,所得固体即为粗品;滤液为含有少量粗品,氯气和氯化氢的冰醋酸/醇/卤代苯混合溶剂,母液回收套用。所得粗品物用200毫升水漂洗两次,干燥后得到目标产物2,4,4-三氯苯胺,收率89.2%,HPLC纯度为98.3%。

毒性

2,4,6-三氯苯胺对人类和环境都具有潜在的毒性。这种物质可以通过吸入、口服或皮肤接触等途径进入人体。吸入高浓度的三氯苯胺可能会引起呼吸困难、喉咙疼痛、头痛、恶心和眩晕等症状。长期暴露可能导致肺部问题、免疫系统损害和癌症等健康问题。口服三氯苯胺也会引起呕吐、腹泻、不适和可能的中毒症状,如抽搐和昏迷。而通过皮肤吸收,三氯苯胺也会引起皮肤刺激和过敏反应等。此外,三氯苯胺还可能危害环境和生态系统,因为这种化合物不易降解,会在土壤和水体中积累,并且可能影响动植物的生长和繁殖。

用途

用作偶氮染料、杀虫剂、杀菌剂、除草剂和照相用碱性品红偶联剂的原料

用途

有机合成。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1180 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 燃烧释放有毒氯化物和氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
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