右旋烯丙菊酯
中文名称:
右旋烯丙菊酯
中文同义词:
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基环丙烷羧酸酯;丙烯菊脂;丙烯除虫菊酯;右旋-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯;亚列宁/丙烯菊酯;毕那命;强力毕那命(右旋丙烯菊酯);杀蚊灵
英文名称:
Allethrin
英文同义词:
(.+/-.)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropylcarboxylate;2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylicaciesterwith2-a;BIOALLETHRINE;BIOALLETHRIN;D-TRANS;(+-)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropen-1-yl)cyclopropanecarboxylate;(R,S)-3-ally-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl-(1R)-chrysanthemate;ALLETHRIN MIXTURE OF STEREO ISOMERS, PES
CAS号:
584-79-2
分子式:
C19H26O3
分子量:
302.41
EINECS号:
209-542-4
相关类别:
杀虫剂;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;农残、兽药及化肥类;农业杀虫原料;医药原料;除草剂;有机氯杀虫剂;农药原药;日化;农药中间体;原料;有机化工原料;农用原药;原料;农用原药-原药;原药;有机中间体;杀虫类;原料药;INSECTICIDE;HERBICIDE;A-BAlphabetic;Alpha sort;B;BI - BZPesticides;Insecticides;PesticidesMetabolites;Pyrethroids;Endocrine Disruptors (Draft)Fluorescent Probes, Labels, Particles and Stains;Other Fluorescent LabelsPesticides;A;AA to ALMethod Specific;Alphabetic;EPA;Fluorescent Labels;NULL;Pharmaceutical intermediates
Mol文件:
584-79-2.mol
熔点
approximate 4℃
沸点
160°C
密度
1.01
蒸气压
1.6×10-4 Pa (21 °C)
折射率
nD20 1.5040; nD30 1.5023
闪点
66 °C
储存条件
2-8°C
水溶解性
2 mg l-1
形态
Viscous Liquid
颜色
Clear amber
BRN
2294836
CAS 数据库
584-79-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Bioallethrin(584-79-2)
EPA化学物质信息
Allethrin (584-79-2)
化学性质
清亮琥珀色粘稠液体。沸点135-138℃（33.3Pa），相对密度（20/20℃）1.005-1.015，折射率（nD20）1.5054。30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。
用途
拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用，倾仰落下，直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫，有很强的触杀和驱避作用，击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加钟山乳化剂（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%强力毕那命90份，加钟山乳化剂（8203）配得82.2%乳油；或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然后用上述某一种乳油，加水及制蚊香木粉，混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香，含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。
用途
主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配，亦可用于防治其他飞行和爬行害虫，以及牲畜的体外寄生虫。
生产方法
烯丙醇酮的制备 以2-甲基呋喃为原料，经维氏反应制得5-甲基糠醛，经格利雅反应（2→3），糠醛转位反应（3→4）和异构化反应（4→5）制得烯丙醇酮的工业新方法。
格氏反应采用连续工艺，较间歇法易控制温度，镁也无需活化，生产装置也简单，糠醛转位反应以水为溶剂，严格控制反应pH值，收率可达70%；羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用，随之经三乙胺处理（或在水溶液中与碱作用，或用铝进行反应）。
富右旋反式菊酸的制备 采用（±）顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸，然后在转化催化剂存在下，于120℃反应2h，转位得（±）富反式菊酸（顺/反=10/90），再经-5℃冷冻结晶得（±）反式菊酸（顺/反=2/98）。用右旋拆分剂，-5℃冷冻结晶，过滤，稀盐酸洗涤滤液，分出水层，油层洗至中性，减压蒸馏拆分得（+）-反-菊酯和（-）-反-菊酸。
富右旋反式烯丙菊酯的合成（+）-反-菊酸与酰氯化剂（PCl3或SOCl2)作用得（+）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮与（+）-反-菊酰氯作用生成目的产物，其中右旋反式体含量80%以上。（-）反菊酸经消旋化得（±）及菊酸。
生产方法
以菊酸乙酯为起始原料，经皂化、酸化、酰氯化，再经酯化而得：所得产品是八种异构体的混合物，原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
危险品标志
Xn;N,N,Xn
危险类别码
20/22-50/53-40
安全说明
36-60-61-36/37-24/25-23
危险品运输编号
UN 3082
WGK Germany
3
RTECS号
GZ1925000
HazardClass
6.1(b)
PackingGroup
III
海关编码
29183000
毒性
LD50 oral in rabbit: 4290mg/kg
