1-萘胺
时间:2026-07-16 08:57 作者:system 点击:次
化学性质
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用途与合成方法概述芳香胺是一类重要的含氮化合物，在炸药、染料及医药行业有着广泛的应用。其合成方法大体上是利用公知反应。简单的芳香胺可通过硝基化合物的还原制得，或通过卤代芳烃的氨基取代反应制得。此外，还有一些其它的特殊制备方法。 近年来，α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有机合成方面，尤其在轴手性催化剂的合成方面获得了很好的应用。应用α‑萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体，也是多种橡胶防老剂的主要原料，由α‑萘胺生产的α‑萘酚是农药西维因的重要中间体。毒性α‑萘胺可经皮肤吸收生成高铁血红蛋白，造成血液中毒，引起泌尿系统疾病、慢性中毒，可引起膀胱癌。其生产过程中排放的废水有机物含量高，对微生物有毒性，对人体有致畸和致癌作用，在环境中难以降解，必须进行充分的处理才能达标排放。制备具体方法： 1、中间产物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制备 将1-萘乙酮(200g，1.18mol)，盐酸羟胺(83g，1.2mol)和醋酸钠(98g，1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中，在50℃加热反应20分钟后，冷却至室温，过滤，用水洗涤后干燥得白色固体215g，产率99％。熔点：150～152℃。 2、中间产物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制备 将500mL多聚磷酸倒入2000mL烧杯中，机械搅拌下将1-萘乙酮肟(185g，1mol)分批加入反应液中，1-萘乙酮肟加完后将反应温度升至70℃。在此温度下反应2小时后，将该混合物倒入3000mL水中得白色沉淀，该沉淀过滤后用1000mL水洗涤，干燥后得白色固体185g，产率100％。 3、目标产物α-萘胺(1-萘胺)的制备 将1-乙酰萘胺(185g，1mol)溶于200mL乙醇和80mL浓盐酸中，加热回流反应1小时后，冷却至室温。该溶液用6M的NaOH调至碱性(pH＞7)得白色沉淀，该沉淀过滤后用1000mL水洗涤，干燥后得粉红色固体143g，产率100％。该粉红色固体用200mL甲苯-石油醚混合溶剂(1∶1)重结晶后得α-萘胺白色固体，136g，产率95％。 化学性质白色针晶。具有难闻的气味。 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。用途是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中间体，也是橡胶防老剂、农药的原料用途用作分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液，也用于有机合成用途由1-萘胺生产的1-萘酚是农药甲萘威的重要中间体，1-萘胺也是杀鼠剂安妥的中间体，还是重要的染料中间体，可以生产很多染料。用途该品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体，也是多种橡胶防老剂的主要原料，由1-萘胺生产的1-萘酚是农药西维因的重要中间体。1-萘胺可经皮肤吸收，生成高铁血红蛋白，造成备液中毒，引起泌尿系统疾病；慢性中毒可引起膀胱癌。空气中最大溶许浓度为0.001mg/L。用途亚硝酸显色。用途荧光指示剂。检定锇、铷、钒、铬、铜、汞、铊和臭氧。亚硝酸试剂。钌、锇、钯的催化测定。气相色谱固定液(最高使用温度85℃，溶剂为丙酮)，选择性保留芳香族化合物，能分离环烷和链烷、对位和邻位二甲苯，但不能分离对二甲苯和乙苯。有机合成。生产方法由1-硝基萘（见C10H7NO2，[86-57-7]）还原而得。原料消耗（kg/t）精萘 1116硝酸（96%） 561硫酸（92.5%） 312硫化碱（60%） 703硫磺（99%） 211生产方法1-萘胺是由1-硝基萘还原而得。将等摩尔的硫化钠和硫磺加入90℃水中配制成浓度为370～380g/L的二硫化钠溶液。 在反应锅中先加入硝基萘，升温至100℃，在6h内均匀加入上述二硫化钠溶液，保持沸腾4.5h。静置，分去硫代硫酸钠(下层)，将上层产物用55～65℃热水洗涤2次，减压至8.0kPa左右蒸馏，收集凝固点高于45.4℃馏分即为1-萘胺。 类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性腹腔-小鼠LD50: 96 毫克/公斤可燃性危险特性明火、高温可燃, 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、强酸分开存放灭火剂雾状水、泡沫、砂土。 |
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