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邻氯苯胺

邻氯苯胺 结构式

化学性质

熔点0-3 °C
沸点208-210 °C(lit.)
密度1.213 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度4.41 (vs air)
蒸气压0.5 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.589
闪点98 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度20°C时在水中溶解度为5.13g/L
形态液体
酸度系数(pKa)2.65(at 25℃)
颜色透明淡黄色至棕色
气味 (Odor)特异气味
爆炸极限值(explosive limit)2.4-14.2%(V)
水溶解性5.13 g/L (20 ºC)
热导率0.148 W/(m·K) at 25 ℃
Merck14,2118
BRN606077
Henry's Law Constant1.9×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Brockbank (2013)
介电常数13.4
InChI1S/C6H6ClN/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,8H2
InChIKeyAKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1ccccc1Cl
LogP1.72 at 20℃ and pH6-8
CAS 数据库95-51-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息o-Chloroaniline(95-51-2)
EPA化学物质信息o-Chloroaniline (95-51-2)

安全信息

危险品标志T,N,F
危险类别码23/24/25-33-50/53-39/23/24/25-11-52/53
安全说明28-36/37-45-60-61-28A-16
危险品运输编号UN 2019 6.1/PG 2
WGK Germany2
RTECS号BX0525000
F8-10-23
自燃温度>500 °C
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29214210
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别3 经皮
急性毒性 类别3 吸入
急性毒性 类别3经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
眼部刺激 类别2
生殖细胞致突变性 类别2
特异性靶器官毒性-反复接触类别2
毒害物质数据95-51-2(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

性质

邻氯苯胺在常温常压下为浅黄色液体状,具有一定的刺激性气味。其具有一定的碱性,可与常见的酸性物质成盐,例如邻氯苯胺盐酸盐、邻氯苯胺硝酸盐等。

应用

邻氯苯胺具有较好的化学稳定性和生物活性,在药物和农药分子的结构修饰和合成中得到广泛应用。在药物合成中,邻氯苯胺可以用作药物分子的中间体,通过改变它的结构和性质来改善药物的药效和药代动力学特性。在农药生产中,邻氯苯胺也被广泛应用于杀虫剂和除草剂等农药的合成。

化学性质

琥珀色液体,有氨臭。暴露在空气中颜色变黑。 几乎不溶于水,溶于酸和大多数常用有机溶剂。

用途

邻氯苯胺是除草剂绿磺隆的原料,也是重要的染料中间体,在染料工业中,用于冰染染料色基。还用于农药、医药、合成树脂,有机合成等领域。

用途

该品为冰染染料色基,亦可作为偶氮染料的重氮组分,用于生产酸性黑、酸性蓝及有机色淀水固黄R、永固红FR、汉沙黄HR等。并可用于制取医药、农药、聚氨酯树脂的交联剂甲基双氯苯胺。

生产方法

由邻硝基氯苯还原而得:在盐酸介质中用铁粉还原,回流6-8h,经水蒸汽蒸馏、减压蒸馏得成品。也可以在甲酸存在下进行铁粉还原:在10m3的铸铁还原釜中加入2m3沸水,然后加入邻硝基氯苯100kg、甲酸15kg、铁粉1.5t,进行还原反应。在17-20h内分次加入4t邻硝基氯苯。其间,在还原反应进行到一刻钟时,加入1t邻硝基氯苯,同时加入铁粉1.5t和甲酸15kg。如果反应缓慢,可再加入铁粉1t。反应完成后,静置,分离出胺层,再静置,使铁沉淀,铁渣用水蒸汽蒸馏出胺。将粗品减压蒸馏,得邻氯苯胺3160kg,收率95%。原料消耗定额:邻硝基氯苯1300kg/t、铁粉(90%)1450kg/t、盐酸(37%) 380kg/t。

生产方法

其制备方法是用邻氯硝基苯与铁屑、稀盐酸和水回流6~8h,蒸馏得粗品,再蒸馏得成品。
或者用催化加氢的方法,也就是以邻氯硝基苯为原料,在催化剂存在下加氢而制得成品。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 小鼠 LD50: 256 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 高热放出有毒氯化物及氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉
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