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2,4-二氯苯胺

2,4-二氯苯胺 结构式

化学性质

熔点59-62 °C (lit.) 60-65 °C
沸点245 °C (lit.)
密度1.567
蒸气压1hPa at 78℃
折射率1.6000 (estimate)
闪点115°C
储存条件0-6°C
溶解度可溶于甲醇:,透明,淡的棕黄色
酸度系数(pKa)2.05(at 22℃)
形态结晶粉末
颜色白色至米色
比重1.567 (20℃)
水溶解性Insoluble, <0.1 g/100 mL at 23 ºC
BRN386422
Henry's Law Constant6.2×100 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
InChI1S/C6H5Cl2N/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3H,9H2
InChIKeyKQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1ccc(Cl)cc1Cl
LogP2.78 at 20℃
CAS 数据库554-00-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzenamine, 2,4-dichloro-(554-00-7)
EPA化学物质信息2,4-Dichloroaniline (554-00-7)

安全信息

危险品标志T,N,Xi
危险类别码23/24/25-33-50/53
安全说明28-36/37-45-60-61-28A
危险品运输编号UN 3442 (DICHLOROANILINES, SOLID)
WGK Germany3
RTECS号BX2600000
F8-9-23
Hazard NoteToxic/Irritant
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29214210
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别3 经皮
急性毒性 类别3 吸入
急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-长期危害 类别2
毒害物质数据554-00-7(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

概述

2,4-二氯苯胺是重要的药物及染料中间体,其是一种白色针状晶体,能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂以及酸类,微溶于水,在空气中易氧化变色,其熔点59~63℃,沸点242℃。

制备

合成2,4-二氯苯胺的方法,包括以下步骤,下述浓度均为质量浓度:

2,4-二氯苯胺的合成

1)将浓度25~35%对氯硝基苯的甲醇或乙醇溶液和浓度5~10%的氯化铵水溶液加入反应器中,对氯硝基苯与氯化铵的重量比为10:1,氮气保护下加热搅拌,当温度达到75-80℃时加入还原剂,对氯硝基苯与还原剂的重量比为1:1~3,控制还原剂的加入速度以保持反应温度维持在75-80℃,还原剂加毕后反应液回流至无色透明;

2)氮气保护下搅拌冷却,当温度低于60℃时缓慢加入浓盐酸,并保持浓盐酸加入过程中维持反应温度在55-60℃,对氯硝基苯与浓盐酸的重量比为1:15~20,浓盐酸加完后60℃下反应1~3小时;

3)上述反应液冷却至室温,过滤弃去滤渣,在冰浴中调节滤液pH值至固体析出,所得固体在浓度40~60%的醇水溶液中重结晶,得2,4-二氯苯胺白色针状晶体。上述的醇水溶液为乙醇或甲醇的水溶液。

化学性质

白色针状结晶。熔点63℃,沸点245℃,相对密度1.567(20/4℃),能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂和酸类。微溶于水。在空气中颜色会变深。

用途

用作染料中间体。

用途

用作抗感染药环丙沙星、农药杀菌剂酰胺唑、除草剂(PUMA)和染料的合成原料

生产方法

由乙酰苯胺经氯化、水解而得。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1600 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 400 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃;燃烧释放有毒氯化物和氮氧化物烟雾;与氧化剂起作用

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂、酸类分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
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