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2-碘苯胺

2-碘苯胺 结构式

化学性质

熔点55-58 °C (lit.)
沸点262.0±23.0 °C(Predicted)
密度1.8155 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯、甲苯
酸度系数(pKa)2.6(at 25℃)
形态晶针
颜色黄色至棕色
水溶解性Insoluble in water.
敏感性Light Sensitive
BRN2204899
InChI1S/C6H6IN/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,8H2
InChIKeyUBPDKIDWEADHPP-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1ccccc1I
CAS 数据库615-43-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzenamine, 2-iodo-(615-43-0)
EPA化学物质信息o-Iodoaniline (615-43-0)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-37/38-36/37/38
安全说明36/37-36/37/39-26-36
危险品运输编号2811
WGK Germany3
F8
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29214210
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

2-碘苯胺属于苯胺,苯胺是重要的有机合成子可以用于苯酚,苯甲腈等化合物的合成,同时又是重要的有机化工原料和化学中间体,由其制得的化工产品有300多种,广泛应用在染料、医药、农药、炸药、香料、橡胶硫化促进剂等行业中,是生产聚氨酯的主要原料MID(二苯甲烷二异氰酸酯)的重要原料,目前全球对其年需求量超过500万吨,开发利用前景十分广阔。

用途

2-碘苯胺是合成复杂的有机化合物和药物的合成中间体。

应用

2-碘苯胺及其衍生物可作为吲哚类抗癌药物制备的原料,配合合适的催化剂可高效合成各种吲哚类药物中间体,随着其在医药、农药和材料等领域的广泛应用,2-碘苯胺的需求将不断上升。吲哚类化合物是一类杂环衍生物生物碱,具有显著的生理活性。在新药研发中,吲哚结构往往被优先考虑为先导化合物。

发展前景

2-碘苯胺及其衍生物常用作吲哚类抗癌药物的制备,具有较高的市场价值,进一步合成可得结构复杂的高端合成中间体,具有更加突出的市场前景和价格优势。

制备方法

取一反应管,加入叠氮化钠50mg,1-(2-碘苯基)乙醇75mg,三氟乙酸300uL,甲基磺酸150uL,正己烷1.0mL,40℃下搅拌24小时。反应结束后加入氢氧化钠溶液10mL淬灭反应,用乙酸乙酯萃取3次,有机相加盐水5mL洗涤,合并有机相,柱层析分离得到邻碘苯胺58.4mg,产率89%。

2-碘苯胺

用途

用作医药中间体
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