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邻溴苯胺

邻溴苯胺 结构式

化学性质

熔点24-28 °C (lit.)
沸点229 °C (lit.)
密度1.52 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率1.617-1.619
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度0.949克/升
形态熔化后的液体
酸度系数(pKa)2.53(at 25℃)
颜色透明黄色至红棕色
水溶解性Insoluble in water.
BRN742062
InChI1S/C6H6BrN/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,8H2
InChIKeyAOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1ccccc1Br
CAS 数据库615-36-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzenamine, 2-bromo-(615-36-1)
EPA化学物质信息Benzenamine, 2-bromo- (615-36-1)

安全信息

危险品标志T,Xn
危险类别码23/24/25-33-52/53-36/37/38-20/21/22-24/25
安全说明36/37-45-61-36/37/39-26
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
F8-23
Hazard NoteToxic
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29214210
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
特异性靶器官毒性-反复接触类别2

用途与合成方法

简介

邻溴苯胺白色针状结晶。分子量172.03。熔点32℃。沸点229℃。相对密度1.578(20/4℃)。折射率1.6113。溶于醇和醚,不溶于水。用于有机合成中间体。以邻硝基苯胺为原料,经重氮化、溴化、还原而得。

应用

邻溴苯胺可作为染料原料,如偶氮染料、喹啉染料等,医药及有机合成中间体。邻溴苯胺可用作医药合成中间体。目前工业生产邻溴苯胺的方法还是比较传统的方式,这种传统的生产方法中存在收率低、纯度不高污染严重等问题,且生产工艺较为复杂,难以符合人类的需求。

合成方法

邻溴苯胺、间溴苯胺和对溴苯胺是溴苯胺的3种异构体,三者均有毒,其毒性较氯苯胺类更严重,均可经皮吸收,具有溶血性,能引起膀胱癌。 主要用于染料原料,如偶氮染料、喹唑啉染料等。与甘油、浓硫酸及邻溴硝基苯加热制得8-溴喹啉。
3种异构体的制备方法如下:
1,以相应的硝基苯胺为原料,在硫酸中与亚硝酸钠反应,生成重氮盐,再在溴化亚铜的作用下,与氢溴酸反应,生成硝基溴苯,进一步在氢溴酸中用铁粉还原;可制得上述3种异构体。
2,以苯为原料,在铁粉的作用下,与溴反应,生成溴苯,再与混酸(硫酸和硝酸的混合物) 反应,生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯(其中邻位占35%,对位占65%),使二者分离,再按方法一制备,可制得邻溴苯胺及对溴苯胺。
3,以对溴乙酰苯胺为原料,在氢氧化钠溶液中,用水蒸气回流,可制得对溴苯胺。

化学性质

白色针状结晶。熔点32℃,沸点229℃,138-141℃(6.38-6.92kPa),110.5℃(2.53kPa),相对密度1.578(20/4℃),折光率1.6133。溶于醇和醚,不溶于水。

用途

有机合成中间体。

生产方法

以邻硝基苯胺为原料,经重氮化、溴化、还原而得。
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