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2-氟-4-碘苯胺

2-氟-4-碘苯胺 结构式

化学性质

熔点55-57 °C (lit.)
沸点248.6±25.0 °C(Predicted)
密度2.008±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)2.41±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至棕色
水溶解性insoluble
敏感性Light Sensitive
BRN2081100
InChIKeyCUMTUBVTKOYYOU-UHFFFAOYSA-N
LogP2.680 (est)
CAS 数据库29632-74-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,T,Xn
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明26-36-37/39-26/37/39
危险品运输编号PG3
WGK Germany3
Hazard NoteToxic
危险等级IRRITANT-HARMFUL, LIGHT SENSITIVE
海关编码29214200

用途与合成方法

概述

2-氟-4-碘苯胺是染料工业中最重要的中间体之一,在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G、酸性媒介BS、酸性嫩黄、直接橙S、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG和活性艳红X‑SB等;在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g、大红粉、酚菁红、油溶黑等。在印染工业中用于染料苯胺黑;在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如DDV、除草醚、毒草胺等;苯胺是橡胶助剂的重要原料,用于制造防老剂甲、防老剂丁、防老剂RD及防老剂4010、促进剂M、808、D及CA等。

用途

2-氟-4-碘苯胺广泛应用于制药、化工、食品等行业,是制造各种重要化合物的基本原料。2-氟-4-碘苯胺通常被认为是tak733的一部分,它是一种选择性的丝裂原激活或细胞外信号调节蛋白激酶2(MEK2)的抑制剂。

合成

在60-80°C下,将粗粉碘(500 g,1.97 mol)分批加入2-氟苯胺(52)(353 g,3.18 mol)和碳酸氢钠(260 g,3.10 mol)在水(800 ml)中的搅拌混合物中。将混合物在此温度下再保持2小时,然后倒入冰上并冷却过夜。将水和残余油从固体产物中倾析并丢弃。将固体产物溶于乙醚中,用水洗涤,干燥(MgSO4),真空除去溶剂。残留物从环己烷中重结晶,呈紫色结晶2-氟-4-碘苯胺。产量:359.79克(基于碘的77%)。Mp:52-54°C。1H NMR(CDCl3)d:3.55(2H,宽s),6.52(1H,dd),7.20(1H、ddd),7.27(1H和dd)。红外(KBr)νmax/cm-1:3500-2200、3400、3320。MS(m/z)237(m+,100%)。

2-氟-4-碘苯胺的合成路线

图 2-氟-4-碘苯胺的合成路线

化学性质

淡黄色粉末
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