2-硝基-1,4-苯二胺_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

2-硝基-1,4-苯二胺

时间:2026-07-16 08:56 作者:system 点击:次

2-硝基-1,4-苯二胺结构式

化学性质

熔点	135-138 °C (lit.)
沸点	276.04°C (rough estimate)
密度	1.3682 (rough estimate)
折射率	1.6500 (estimate)
储存条件	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度	水中的溶解度0.2克/升
形态	粉末
酸度系数(pKa)	4.36±0.10(Predicted)
颜色	棕色到黑色
PH值	7 (H2O)(aqueous suspension)
水溶解性	<0.1 g/100 mL at 22 ºC
BRN	2210195
Henry's Law Constant	1.7×10⁵ mol/(m³Pa) at 25℃, HSDB (2015)
稳定性	稳定的。与强氧化剂不相容。
化妆品成分功效	染发剂
化妆品成分评估	1,4-Diamino-2-nitrobenzene (5307-14-2)
InChI	1S/C6H7N3O2/c7-4-1-2-5(8)6(3-4)9(10)11/h1-3H,7-8H2
InChIKey	HVHNMNGARPCGGD-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Nc1ccc(N)c(c1)[N+]([O-])=O
LogP	0.53
CAS 数据库	5307-14-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	1,4-Benzenediamine, 2-nitro-(5307-14-2)
(IARC)致癌物分类	3 (Vol. Sup 7, 57) 1993
EPA化学物质信息	2-Nitro-p-phenylenediamine (5307-14-2)

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	43-68
安全说明	36/37-45
危险品运输编号	3143
WGK Germany	2
RTECS号	ST3000000
TSCA	TSCA listed
海关编码	29215119
存储类别	11 - 可燃固体
危险性类别	皮肤致敏物类别1
毒害物质数据	5307-14-2(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

用途

2-硝基对苯二胺又叫2-硝基-1,4-苯二胺，是一种重要的医药原料，可用于合成瑞替加滨、艾普拉唑、依佐加滨等药物。

制备

将0.5摩尔(约103.1克)1，4‑对苯二胺硫酸盐I、1.1摩尔(约231克)分析纯三氟乙酸酐、1.6摩尔(约162克)三乙基胺和250毫升分析纯二氯甲烷，加入反应器中，室温下充分搅拌1小时。过滤，得到142.5克N1，N4‑二三氟乙酰基‑对苯二胺II。

将N1，N4‑二三氟乙酰基‑对苯二胺II(60.3克，0.2摩尔)加入到300毫升分析纯乙酸酐中，充分搅拌以形成悬浮液。室温下向反应体系中滴加25毫升分析纯浓硝酸。滴加完毕后继续搅拌6小时。然后将反应液过滤，滤饼先后用200毫升水和200毫升分析纯乙酸乙酯各洗涤一次。充分干燥后得到36.3克N1，N4‑二三氟乙酰基‑2‑硝基‑对苯二胺III。

将36.3克N1，N4‑二三氟乙酰基‑2‑硝基‑对苯二胺III、53克碳酸钠和400毫升水加入反应器中，加热回流1小时。反应结束后将反应体系降至室温。将反应体系抽滤得到16.1克2-硝基对苯二胺。三步反应总产率为50％；产物为红黑色固体，熔点为136-137℃。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50: 2100 毫克/公斤; 腹腔-大鼠LD50: 348 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水