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4-甲基-2-硝基苯胺

4-甲基-2-硝基苯胺 结构式

化学性质

熔点115-116 °C (lit.)
沸点169°C (21 mmHg)
密度1,164 g/cm3
蒸气压0.06Pa at 25℃
折射率1.6276 (estimate)
闪点157°C
储存条件−20°C
溶解度水中的溶解度0.2克/升
形态精细结晶粉末
酸度系数(pKa)0.46±0.10(Predicted)
色指数37110
颜色橙色至橙棕色
水溶解性Soluble in water (0.2 g/L at 20°C).
BRN879506
InChI1S/C7H8N2O2/c1-5-2-3-6(8)7(4-5)9(10)11/h2-4H,8H2,1H3
InChIKeyDLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1ccc(N)c(c1)[N+]([O-])=O
LogP0.568 at 23℃
CAS 数据库89-62-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息3-Nitro-4-aminotoluene(89-62-3)
EPA化学物质信息4-Methyl-2-nitroaniline (89-62-3)

安全信息

危险品标志T,N,Xi
危险类别码23/24/25-33-51/53
安全说明28-36/37-45-61
危险品运输编号UN 2660 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号XU8227250
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29214300
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3 经皮
急性毒性 类别3 吸入
急性毒性 类别3经口
危害水生环境-长期危害 类别2
特异性靶器官毒性-反复接触类别2
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: > 500mg/kg

用途与合成方法

化学性质

桔红色可燃晶体。 溶于乙醇和浓硫酸。

用途

用作染料中间体

用途

用作棉、粘胶织物染色和印花的显色剂,也可用于合成有机颜料

用途

红色基 GL 主要用于棉的染色和棉布的印花,也用于黏胶纤维、蚕丝、锦纶的染色。与色酚 AS、色酚 AS-ITR 偶合染艳红色。偶合力强,偶合速度中等。还用作制造色淀的中间体。

用途

该品是偶氮染料的重要中间体,是冰染染料的色基(红色基 GL)。用于棉纤维和粘胶纤维的染色和印花显色。并可用于生产甲苯胺红、甲苯胺紫红、汉沙黄G等有机颜料。

生产方法

1.以对甲苯胺与对甲苯磺酰氯为原料,经缩合、硝化、水解、中和而得。该法总收率为80%左右。工业品2-硝基对甲苯胺应符合 HG2-376-80。原料消耗定额:对甲苯胺(100%)812kg/t、氯苯300kg/t、对甲苯磺酰氯(或苯磺酰氯)(100%)1300kg/t、烧碱(100%)634kg/t、硫酸(100%)2100kg/t、硝酸(98%)552kg/t、盐酸(31%)93kg/t、纯碱(98%)580kg/t、亚硝酸钠(98%)10kg/t、亚硫酸氢钠(工业)5kg/t。2.由对甲基乙酰苯胺经硝化、水解而得。将相对密度为1.82的硫酸冷却,加入对甲基乙酰苯胺,在25-35℃滴加相对密度1.4的硝酸,约3h加完,搅拌2h,放至冰水中析出结晶,过滤,用水洗涤,得邻硝基对甲基乙酰苯胺。将其加入80-90℃的氢氧化钠溶液中,回流3h,冷至室温,滤出结晶,用乙醇洗去油状物,再经乙醇重结晶即得成品。原料消耗定额:对甲苯胺(99%)793kg/t、对甲苯磺酰氯(97%)1300kg/t、氯苯292kg/t、纯碱1076kg/t、硝酸494kg/t、硫酸3218kg/t。

生产方法

方法1:以对甲苯胺为原料,经对甲苯磺酰氯 (或苯磺酰氯) 酰化后,用浓硝酸硝化,硫酸水解,然后加碱中和,过滤、干燥、粉碎得成品。。
方法2:以对甲基乙酰苯胺为原料,经硝化、水解得产物。。
在硝化釜中加入 198kg 65%硝酸和 145kg 96%硫酸,然后加入 110kg 对甲基乙酰苯胺,搅拌,冷却维持温度 28-30℃,硝化 2h。然后在搅拌下将硝化物放入 600L 水中,过滤。滤饼放入水解锅用 700L 水打浆,再加入 114kg 45% NaOH溶液,沸腾水解。搅拌冷却,过滤,滤饼于 60℃干燥,得到约 80kg 2-硝基对甲苯胺。
方法3:以对甲苯胺为原料,经光气化,硝化,水解得产物。。
在反应器中加入 1500mL 水、187.5g 对甲苯胺、177g 碳酸氢钠,搅拌下升温至 50-55℃,通入光气,至 pH 值达 6 以下为终点,冷却,过滤,得 (I) 199.5-199.7g。
在另一反应器中加入 80mL 氯苯、6g (I) 和 1mL OP-10 水溶液 (2%),搅拌滴加 3.85mL 稀硝酸 (67.5%),于 1h 内加完。升温至 75-80℃,保温 8h。在此期间间断加入 2mL 亚硝酸钠水溶液 (2%),反应结束,水蒸气蒸氯苯。冷却,过滤,干燥得 (II) 8-8.2g。
于压力釜中加入 150mL 水、10g (II) 和 0.6g 活性炭,密闭反应釜,升温至 160-170℃ (约 0.45-0.80MPa),保温反应 2-3h,冷却,过滤。将滤饼用 150mL 硫酸 (25%) 于 90-95℃溶解,趁热过滤,除去不溶物。冷却,产品析出,过滤。将滤饼用 100mL 水打浆,用氨水中和至 pH=7.5-8.0,过滤,水洗,干燥,得黄色粉末状产品 7.4-7.9g。总收率达 81%-86%。
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