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5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘胺

5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘胺 结构式

化学性质

熔点63-65℃
沸点310.2±31.0 °C(Predicted)
密度0.944
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)5.16±0.60(Predicted)
外观米白至浅棕色固体
InChIInChI=1S/C14H21N/c1-13(2)7-8-14(3,4)12-9-10(15)5-6-11(12)13/h5-6,9H,7-8,15H2,1-4H3
InChIKeyAMDKYPNODLTUMY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C(C)(C)CCC2(C)C)=CC=C1N

用途与合成方法

概述

5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘胺,是合成他米巴罗汀(tamibarotene)的主要原料。他米巴罗汀是一种维A酸激动剂,具有宝贵的药理学价值,在日本已经作为急性早幼粒细胞性白血病的治疗药物上市应用。

制备

5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘甲酰胺20g投入三口瓶中,加入200ml 丙三醇及7.0g氢氧化钠,升温至150℃,搅拌2小时,冷却,将反应液倾入大量水中,放置过夜,过滤,固体以甲醇/水重结晶,得黄色固体14.5g,收率87.5%。mp:71-74℃,1H-NMR(300MZ,CHCl3)1.24(6H)1.27(6H)1.69(4H)3.5-3.9(2H)6.56(1H)6.68(1H)7.13(1H)。

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