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溴代环丙烷

溴代环丙烷 结构式

化学性质

沸点69 °C (lit.)
密度1.51 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.458(lit.)
闪点20 °F
储存条件2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
形态液体
比重1.510
颜色透明无色
水溶解性immiscible
BRN1900287
InChIInChI=1S/C3H5Br/c4-3-1-2-3/h3H,1-2H2
InChIKeyLKXYJYDRLBPHRS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)CC1
CAS 数据库4333-56-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Cyclopropyl bromide(4333-56-6)
EPA化学物质信息Cyclopropane, bromo- (4333-56-6)

安全信息

危险品标志F,Xi
危险类别码11-36/37/38
安全说明16-26-36-37/39
危险品运输编号UN 1993 3/PG 2
WGK Germany3
F8-19
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别II
海关编码29035990
存储类别3- 易燃液体
危险性类别易燃液体 类别2

用途与合成方法

结构特性

溴代环丙烷由于环状结构的特殊性质,其分子中的碳-碳键角度偏离了109.5度的理想价键角度,因此存在环张力变,这种环张力会影响分子的反应性,例如容易发生开环反应。

化学反应

溴代环丙烷属于环状卤代烃,具有较低的沸点和一定的挥发性。其中溴原子具有较强的亲电性,因此能够参与许多亲电取代反应,如亲电取代反应、亲核加成反应和亲核取代反应等。

应用

溴代环丙烷可用作有机合成与医药化学中间体,在功能分子和药物分子合成中多用于环丙基前体化合物,可在目标分子结构中引入环丙基。

合成

在一个干燥的反应瓶中,加入环丙基醇,然后加入适量的溴化氢的醋酸溶液,得到的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,通过TLC点板监测反应进度,当原料醇完全转化之后往反应混合物中加入水和乙醚,用乙醚对水层进行萃取三次,合并所有的有机层并用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂,所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。注意产物溴代环丙烷的沸点较低,在减压下除溶剂时要小心处理。

溴代环丙烷的合成路线

图 溴代环丙烷的合成路线

化学性质

浅黄色至无色透明液体,沸点67-69℃,折光率(nD20) 1.4605,密度(d420) 1.5120, 闪点-6℃。

用途

医药中间体。
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