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松油醇

松油醇 结构式

化学性质

熔点18°C
沸点213-218 °C (lit.)
密度0.934 g/mL at 20 °C (lit.)
蒸气压3 hPa (20 °C)
折射率1.481-1.486
闪点95°C
储存条件Store below +30°C.
溶解度乙醇:可溶1.25ml/10ml,澄清至微浑浊,无色至浅黄色(50%乙醇)
形态液体
颜色透明无色至浅黄色
气味 (Odor)木香花香味
香型herbal
生物来源synthetic
水溶解性slightly
凝固点2℃
介电常数2.8(20℃)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸不相容。
主要应用清洁产品
化妆品
香精香料
食品和饮料
个人护理
化妆品成分功效赋香
赋香
InChI1S/2C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11;1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3;9,11H,1,4-7H2,2-3H3
InChIKeyWUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(=C)C1CCC(C)(O)CC1.CC2=CCC(CC2)C(C)(C)O
LogP3.330 (est)
CAS 数据库8000-41-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Terpineol (8000-41-7)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码38-36/37/38-36/38-37/38
安全说明37-36-26-24/25
WGK Germany2
RTECS号WZ6600000
TSCATSCA listed
海关编码29061990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
毒性LD50 orally in Rabbit: 4300 mg/kg

用途与合成方法

概述

电子级松油醇专为印刷电路板清洗应用配制,用于清洗印刷电路板表面的助焊剂。

香料

松油醇有松木和丁香似的香气。外观为粘性液体,但易趋结晶,沸点218~219℃,85℃/400Pa,熔点35℃(α-松油醇)。主要用于调配紫丁香、铃兰、金合欢、橙花等香型香皂、化妆品香精中。纯α-松油醇尚可配制柠檬、橙子、桃子等食用香精。以松油醇为原料制备的很多酯类化合物亦是香料佳品。

松油醇

松油醇又名梧桐油、松节油萜醇,天然存在于松树油、杂熏衣草油、伽罗木油、橙叶油、橙花油等精油中,是由松节油中的主成分α-蒎烯或β-蒎烯经水合作用生成水合萜二醇,再经脱水、分馏而得到的一种香料。松油醇是最早实现工业生产的合成香料之一,主要用作皂用香精,至今已有100多年的历史了。松油醇是大宗香料产品,现世界年产量为数千吨。它大量用于各种日化香精配方中,尤其是在香皂和合成洗涤剂用香精配方中更为广用,用量可达30%。IFRA没有限制规定。
α-蒎烯制备松油醇的化学反应方程式

图1为α-蒎烯制备松油醇的化学反应方程式。 以上信息由Chemicalbook彤彤编辑整理。

理化性质

松油醇有α,β,γ三种异构体。按其熔点应均属固体,但市场上出售的合成品,多系这三种异构体的混合物呈液态。
α-松油醇有右旋、左旋和外消旋3种型式。右旋α-松油醇天然存在于小豆蔻油、甜橙油、橙叶油、橙花油、茉莉油、肉豆蔻油中;左旋α-松油醇天然存在于松针油、樟脑油、桂叶油、柠檬油、白柠檬油、玫瑰木油中。β-松油醇有顺式和反式异构体(精油中少见)。γ-松油醇在刺柏木油中以游离态或酯的形式存在。
在香料中使用的是以α-松油醇为主的混合物。为无色粘稠液体。具有特有的丁香香气。沸点214~224℃,相对密度d25250.930~ 0.936。折射率nD201.482~1.485。难溶于水,溶于乙醇、丙二醇等有机溶剂中。α-松油醇存在于150多种植物叶、花、草茎中。d-旋光体存在于柏木、小豆蔻、八角茴香、橙花等精油中。l-旋光体存在于杂薰衣草、白千层、白柠檬、肉桂叶等精油中。
松油醇α,β,γ三种异构体的化学结构式
图2为松油醇α,β,γ三种异构体的化学结构式

松油

松油是以α-松油醇为主的单萜烯醇和单萜烯等所组成的产品。松油为浅黄色至红棕色油状液,微溶于水,具有特殊的臭味。有较强的杀菌能力,良好的湿润、清洁和渗透性能,易被皂化或其他表面活性剂乳化。对油、脂肪和润滑脂有良好的溶解能力。
成分:主要含氧化合物有α-松油醇、β-松油醇、γ-松油醇、α-小茴香醇、龙脑、异龙脑、樟脑、萜品烯醇-1、萜品烯醇-4、二氧松油醇、甲基佳味酚、茴香脑、1,4-桉树脑、1,8-桉树脑等。主要萜烯成分有萜品油烯、苧烯、α-萜品烯、γ-萜品烯、对-?二烯-2,4(8)、对-甲基异丙苯、α-蒎烯以及倍半萜烯。在合成松油中含有较多的萜品油烯,不含有茴香脑和甲基佳味酚,存在痕量樟脑。水蒸气蒸馏松油含有较高的龙脑和茴香脑。
合成松油的主要成分含量表
图3为合成松油的主要成分含量表
用途:松油大量作为矿物浮选起泡剂(铜矿、铅锌矿等有色金属矿和粉煤),也作为印染助剂、颜料湿润剂、油漆的抗结皮剂、绵羊皮脱脂剂、环氧树脂流平剂、胶合板工业中蛋白胶料的抗沫剂、动物血防腐剂,以及烤漆、纸涂料和搪瓷中的流平剂。

毒性

根据RIFM提供的资料,松油醇的急性毒性数据: 口服LD50 4.3g/kg(大鼠),皮试LD50>3g/kg(兔子)。

松油醇的作用与用途

松油醇分为香料规格和药用规格两种,香料级松油醇具有较好的香气适应性和对空气及在许多加香介质中的稳定性,广泛用于各种用途的香精配方中,同时用作增加新鲜气息剂; 作为体香常用于百合、紫丁香、铃兰、金合欢、草木犀、橙花等香精,在玉兰、栀子、水仙和松针型香精中也是重要香料。松油醇价格低廉,广泛用于调合香皂和化妆品香料及类似紫丁香香气的高级香精,并用于制药、电机、油墨等工业。含醇量40%~80%的馏份则称合成松油,主要用作有色金属的浮选起泡剂。
药用级松油醇和香料级松油醇的质量指标
图4为药用级松油醇和香料级松油醇的质量指标

合成方法

松节油与30%硫酸配料重量比为1:1.7,以10%平平加(Pergal)为乳化剂。反应温度28~30℃。反应24小时后静置分层,生成的水合萜二醇晶体浮在酸水之上,排出酸水后留在反应锅中的结晶及油层,水洗3次,再用稀碱液洗至中性,离心甩滤,得水合萜二醇结晶。脱水时,水合萜二醇与0.2%硫酸配料重量比为1:2,搅拌并通入直接蒸汽和间接蒸汽加热至沸,反应约需3~5小时,至比重达到d204 0.933时反应结束。静置分层,放出下层酸液。浊层加稀碱液中和,分去碱液,静置澄清,油层进行分馏,按馏分比重分段收集,成品或半成品松油醇产量为投料量的55~60%。

化学性质

无色液体或低熔点透明结晶体,具有丁香味。 1份松油醇能溶于2份(体积)70%的乙醇溶液中,微溶于水和甘油。

用途

用于配制香精,也用于医药、农药、塑料、肥皂、油墨工业中,又是玻璃器皿上色彩的溶剂
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