中文同义词:
5-氨基-2-硝基三氟甲苯,3-氨基-6-硝基三氟甲苯;4-硝基-Α,Α,Α-三氟间甲苯胺;氟他米特相关物质A;4-硝基-3-三氟甲基苯胺,3-氨基-6-硝基三氟甲苯;4-硝基-3-三氟甲基苯胺,98%;5-氨基-2-硝基三氟甲苯 4-硝基-3-三氟甲基苯胺;4-硝基-3-(三氟甲)苯胺;对硝基-3-三氟甲基苯胺
英文名称:
4-Nitro-3-trifluoromethyl aniline
英文同义词:
4-Nitro-3-Triflouromethyl Aniline (Flutamide Intermediate);Flutamide ImpurityⅠ:4-Nitro-3-(trifluoromethyl)aniline;α,α,α-Trifluoro-4-nitro-m-toluidine;4-nitro-3-(trifluoromethyl)benzeneamine;Flutamide Impurity A;4-Nitro-α,α,α;4-Nitro-3-(trifluoromethyl)aniline (FLU-1);5-Amino-2-nitrobenzotrifluoride, 4-Nitro-α,α,α-trifluoro-m-toluidine
相关类别:
小分子抑制剂;卤代物;医药中间体;胺;有机砌块;三氟甲苯;氟化物;Trifluoromethylbenzene serise;三氟甲基苯系列;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Amines;Phenyls Phenyl-Het;Phenyls Phenyl-Het;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Metabolites Impurities;Pharmaceuticals;Amines, Aromatics, Metabolites Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates Fine Chemicals;有机原料;医药原料;合成中间体
沸点
326.4±42.0 °C(Predicted)
酸度系数(pKa)
-0.22±0.10(Predicted)
InChIKey
UTKUVRNVYFTEHF-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
393-11-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
5-Amino-2-nitrobenzotrifluoride(393-11-3)
用途
5-氨基-2-硝基三氟甲苯是一种有机中间体，可由间氯三氟甲苯通过两步制备得到。有文献报道可用于制备医药及光波导材料中间体4-溴-2-硝基三氟甲苯和非甾体类抗雄激素药物氟他胺。
制备
①5‑氯‑2‑硝基三氟甲苯
在500ml四口瓶中，依次加入111.46g(1.15mol)浓硝酸和402.5g(4.025mo)98％硫酸，搅拌均匀，于室温滴加180.55g(1mol)间氯三氟甲苯，滴加完毕，升温至50℃反应2小时，然后将硝化液转移至分液漏斗，静置分层，除去硫酸。有机相依次用5％碳酸钠水溶液和水洗涤至中性，干燥，得到191g5-氯-2-硝基三氟甲苯，收率84.7％。
产物鉴定：1H‑NMR(CDCl3，400MHZ)：δ7.92(1H，d，J＝8.8HZ)，δ7.82(1H，d，J＝2.0HZ)；δ7.75(1H，dd，J＝2.4HZ，J＝2.0HZ)，m/z＝224.98(100％)。
②5‑氨基‑2‑硝基三氟甲苯
在1000ml高压反应釜中加入180.8g步骤①得到的5‑氯‑2‑硝基三氟甲苯、566.6g24％的氨水、34g液氨和9克催化剂，于175℃反应8小时，至压力达到3.6Mpa，降至室温，减压除尽过量的氨气，过滤得180.8g5‑氨基‑2‑硝基三氟甲苯湿品，于50℃下真空干燥得155.2g干品(Fp.：127～128℃)，收率为94％。
产物鉴定：1H‑NMR(CDCl3，400MHZ)：δ7.99(1H，d，J＝8.8HZ)，δ7.00(1H，d，J＝2.4HZ)，δ6.80(1H，dd，J＝2.4HZ，J＝2.4HZ)，δ4.52(2H，s)，m/z＝206.03(100％)。
