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2,5-呋喃二甲酸

2,5-呋喃二甲酸 结构式

化学性质

熔点>300 °C
沸点240.29°C (rough estimate)
密度1.7400
折射率1.6400 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO(微溶)、甲醇(微溶超声处理)
形态固体
酸度系数(pKa)2.28±0.10(Predicted)
颜色白色至深棕色
水溶解性1g/L(18 ºC)
稳定性对光敏感,吸湿性强
InChI1S/C6H4O5/c7-5(8)3-1-2-4(11-3)6(9)10/h1-2H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKeyCHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)c1ccc(o1)C(O)=O
LogP-1.43 at 20℃
CAS 数据库3238-40-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Furan-2,5-dicarboxylic acid(3238-40-2)
EPA化学物质信息2,5-Furandicarboxylic acid (3238-40-2)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-36
安全说明26-36/37/39-36/37
WGK Germany1
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT
海关编码29321900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2

用途与合成方法

用途

2,5-呋喃二甲酸为呋喃的衍生物,该有机化合物是由费提希(Fittig)和海因策尔曼(Heinzelmann)在1876年首先得到的。2,5-呋喃二甲酸是一种敏感性强,稳定性好的化工中间体。在碱性条件下能溶于水,酸性条件下为白色粉末状固体,是制备耐腐蚀塑料的重要单体。对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

主要应用

  1. 2,5-呋喃二甲酸(FDCA)用于生产可降解塑料、半芳香尼龙、不饱和树脂等短期可作为石油基高分子的改性剂,市场潜力巨大。
     2,5-呋喃二甲酸 可降解塑料
  2. 2,5-呋喃二甲酸已被列入生物基工业产品生产的前 10 位生物精炼碳水化合物衍生物。
  3. 在聚酯生产中,2,5-呋喃二甲酸 (FDCA) 是对苯二甲酸的可再生、绿色替代品。它被广泛用作生物基聚酯和各种其他聚合物合成的前体。
  4. 还有FDCA在合成几种金属有机骨架 (MOF) 中应用的报道。

合成方法

2,5-呋喃二甲酸,简称FDCA,是一种很有前途的生物基芳香族单体,可用于合成新型生物基高分子材料。FDCA可以通过两步法,使用市售催化剂,在温和条件下直接从果糖合成 FDCA,无需 5-羟甲基糠醛 (HMF) 分离。 第一步,在 Amberlyst-15 的催化下,在 120 °C 下将果糖在 DMSO 中脱水 1 小时,形成 HMF,HPLC测定产率为 97.1%。 第二步,原位形成的HMF在3/1(w/w)碱性(K2CO3)H2O/DMSO介质中,在Pt/C的催化、100℃下氧化10小时,形成FDCA[1]。

生物活性

2,5-Furandicarboxylic acid (Dehydromucic acid)是人体正常尿液代谢物,是一种重要的、可再生的基本成分,是很多石油化工产品(如对苯二甲酸和己二酸)的代替品。

靶点

Human Endogenous Metabolite

参考文献

[1] Guangyu Chen. “Highly Efficient Two-Step Synthesis of 2,5-Furandicarboxylic Acid from Fructose without 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) Separation: In Situ Oxidation of HMF in Alkaline Aqueous H2O/DMSO Mixed Solvent under Mild Conditions.” Industrial Engineering Chemistry Research 57 48 (2018): 16172–16181.

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