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6-氯烟醛

6-氯烟醛 结构式

化学性质

熔点77-81 °C(lit.)
沸点117-119 °C(Press: 5 Torr)
密度1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.85±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至黄色
水溶解性Soluble in water.
InChIInChI=1S/C6H4ClNO/c7-6-2-1-5(4-9)3-8-6/h1-4H
InChIKeyAFWWKZCPPRPDQK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=CC=C1C=O
CAS 数据库23100-12-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

6-氯烟醛在常温常压下外观为白色或者黄白色的固体粉末状,可用作有机合成中间体。6-氯烟醛是一种商业化的有机合成子,在常见的有机溶剂例如二氯甲烷,氯仿,二甲基亚砜,乙酸乙酯中都有比较好的溶解性,并且在水中也有一定的溶解度。

用途

6-氯烟醛是一个常见的有机合成中间体,吡啶环上的醛基可以很容易地转化成一系列的活性官能团,例如羟基,双键,三键,羧基等等。此外,吡啶环上的氯原子可以通过Suzuki偶联,在吡啶环上引入芳基,烷基等等。

合成方法

针对6-氯烟醛的合成,常规的合成方法是从其相应的2-氯-5-羟甲基吡啶出发,通过swern氧化将羟基氧化成醛基;值得说明的是,这种底物的氧化反应必须使用swern氧化才能成功,用常规的PCC氧化,或者戴斯马丁氧化反应效果都不好,很可能是因为吡啶环的原因,因为吡啶本身也很容易被氧化剂氧化。

23100-12-1的合成

环境危害

6-氯烟醛作为一种含卤杂环芳烃类化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。
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