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邻苯基苯酚

邻苯基苯酚 结构式

化学性质

熔点57-59 °C(lit.)
沸点282 °C(lit.)
密度1.21
堆积密度600kg/m3
蒸气压7 mm Hg ( 140 °C)
折射率1.6188 (estimate)
FEMA3959 | 2-PHENYLPHENOL
闪点255 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度溶于乙醇、丙酮、苯、氢氧化钠、氯仿、乙腈、甲苯、己烷、石油醚、乙醚、吡啶、乙二醇、异丙醇、乙二醇醚和聚乙二醇。
形态结晶片
酸度系数(pKa)10.01(at 25℃)
颜色白色
气味 (Odor)浅黄色晶体,温和甜甜的气味
PH值7 (0.1g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)1.4-9.5%(V)
生物来源synthetic
水溶解性0.7 g/L (20 ºC)
敏感性Hygroscopic
Merck14,7304
JECFA Number735
BRN606907
Henry's Law Constant9.4×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、卤素不相容。
主要应用香精香料
化妆品成分功效防腐剂
InChI1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H
InChIKeyLLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1ccccc1-c2ccccc2
LogP3.18 at 22.5℃
CAS 数据库90-43-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息o-Hydroxybiphenyl(90-43-7)
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 73) 1999
EPA化学物质信息2-Phenylphenol (90-43-7)

安全信息

危险品标志Xi,N
危险类别码36/37/38-50-37/38/50-36
安全说明22-61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号DV5775000
自燃温度>520 °C
TSCATSCA listed
危险等级9
包装类别III
海关编码29071900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
毒害物质数据90-43-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 2.48 g/kg (Hodge)

用途与合成方法

概述

邻苯基苯酚(简称OPP)是一种用途十分广泛的有机化工产品,广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂、合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域。OPP及其钠盐具有广谱的杀菌除霉能力,而且低毒无味,是较好的防腐剂,可用于水果蔬菜的防霉保鲜,特别适用于柑桔类的防霉,也可用于处理柠檬、菠萝、梨、桃、西红柿、黄瓜等,可使腐烂降到最低限度。

应用

高浓度使用邻苯基苯酚适用于抑制真菌生长(抑真菌作用)甚或适用于杀灭真菌(杀真菌作用)。CN200580026288公开了邻苯基苯酚和/或其衍生物用于抑制真菌无性繁殖的应用,还涉及含有邻苯基苯酚和/或其衍生物的过滤介质、粘合剂、建筑材料、建筑辅料、织物、毛皮、纸张、皮革或皮革制品,还有洗涤剂、清洁剂、漂洗剂、手洗剂、手工洗碗剂、自动洗碗剂,和用于精加工建筑材料、建筑辅料、织物、毛皮、纸张、皮革或皮革制品的试剂等。

鉴别试验

取1%试样的乙醇液1ml,加0.2%硼砂溶液4m1和少量2,6-二氯苯醌氯亚胺的小晶体,振摇后,溶液应呈青至青蓝色。
取1%试样的乙醇溶液lml,加甲醛一硫酸试液(TS-113)1m1,界面应显红色。

制备方法

邻苯基苯酚的生产工艺主要有分离法和合成法,分离法是从磺化法生产苯酚的蒸馏残液中回收,但随着苯酚生产工艺的改进,邻苯基苯酚分离法工艺应用较少。合成法制取邻苯基苯酚,分为环己酮缩合脱氢法、联苯磺化水解法、联苯抱氧法、苯酚偶合法等工艺。应用最广范的便是利用环己酮制取邻苯基苯酚,环己酮在催化剂作用下发生缩合脱水,中间体再催化脱氢制得邻苯基苯酚。

含量分析

精确称取粉末状邻苯基苯酚试样约2g,加氢氧化钠试液(TS-224)25ml,必要时可温热溶解,冷却后加水至500ml,以此作为试样液。取此试样液25ml移入碘瓶,准确加入0.1mol/L溴酸钾溶液30ml,再加溴化钾试液(TS-181)5ml和甲醇50ml,充分振摇。迅速加1:1稀盐酸约10ml,立即塞住,轻轻振摇,使反应30s。取碘化钾试液(TS-192)15ml,置于碘瓶上部,松开塞子让其流入,用水充分冲洗塞子和瓶口后,充分振摇,放置5min。用0.1mol/L硫代硫酸钠溶液滴定游离的碘,以淀粉试液(TS-235)作为指示剂。另用相同方法作空白试验,按下式求取含量。
含量(%)=4.255×(a-b)/试样量(g)×50×100%
式中a——空白耗用硫代硫酸钠的体积,m1;
b——试样液耗用硫代硫酸钠的体积,ml。

毒性

ADI 0~0.2mg/kg(一定条件下0.2~1.0mg/kg;FAO/WHO,2001)。
LD50 2.7~3.0g/kg(大鼠,经口)。
日本东京都卫生所发现对实验动物有明显的致膀胱癌作用。

使用限量

GB 2760—2001:柑橘保鲜1.0g/kg,残留量≤12mg/kg。

用途

1.邻苯基苯酚可用作防霉剂;果蔬保鲜剂。主要用于柑橘类表皮的防霉,最大使用量为3.0g/kg,残留量不大于12mg/kg。 
2.用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色法时的载体,表面活性剂,杀菌防腐剂,染料中间体。
3.荧光测定丙糖类试剂。染料中间体。
4.用作脱氧核糖核酸酶(DNase)抑制剂;用作丙糖分析检测试剂 
5.本品用于强力杀菌功能,用作木材、皮革、纸的防腐以及水果蔬菜肉类的储存防腐。

生产方法

邻苯基苯酚可由二苯并呋喃与金属钠加热至约200℃,生成物用酸分解而得。
可由2-氨基联苯经重氮化后水解而得。

生产方法

可由磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中回收。苯酚的蒸馏残渣含苯基苯酚40%左右,其它成分为苯酚、无机盐、水等。经真空蒸馏,分离出混位苯基苯酚馏分段,真空度为53.3-66.7kPa,温度在65-75℃开始截取至100℃以上,但不得超过1345℃。再利用邻、对位羟基联苯在三氯乙烯中溶解度的不同,将二者分离为纯净物。将混合位物(主要2-羟基联苯和4-羟基联苯)加热溶解于三氯乙烯中,经冷却,先析出4-羟基联苯结晶,经离心过滤、干燥得至4-羟基联苯。母液用碳酸钠溶液洗涤,再加稀碱液使2-羟基联苯成盐。静置分层后,取上层2-羟基联苯钠盐减压脱水,即得钠盐成品。
2-羟基联苯钠盐为白色至淡红色粉末。极易溶于水,在100g水中可溶122g,2%的水溶液pH为11.1-12.2。亦易溶于丙酮、甲醇,溶于甘油,但不溶于油脂。2-羟基联苯钠盐经酸化可制得邻苯基苯酚,两者都是食品添加剂。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 2000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1050 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔子 0.05 毫克/ 24小时 重度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土
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