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4-硝基苯酚

4-硝基苯酚 结构式

化学性质

熔点112 °C
沸点279 °C(lit.)
密度1,27 g/cm3
堆积密度550kg/m3
蒸气压0.6 mm Hg ( 120 °C)
折射率1.5723 (estimate)
闪点169 °C
储存条件2-8°C
溶解度乙醇:可溶95%,澄清,深黄色 (100 mg/mL)
酸度系数(pKa)7.15(at 25℃)
形态结晶粉末、晶体或块状物
颜色黄色至棕色
比重1.479
气味 (Odor)无味
酸碱指示剂变色ph值范围5.3(colorless)-7.6(Yellow)
PH值4.4 (5g/l, H2O, 24℃)(anhydrous substance)
水溶解性1.6 g/100 mL (25 ºC)
敏感性Light Sensitive
最大波长(λmax)320nm, 405nm
Merck14,6620
BRN1281877
Henry's Law Constant1.63 x 10-7 at 5 °C (average derived from six field experiments, Lüttke and Levsen, 1997)
稳定性稳定的。与强氧化剂、强碱、有机物、可燃物质、还原剂不相容。易燃。
主要应用显示器件、太阳能电池、纳米颗粒、电解电容器、光刻印刷版、泄漏检测方法、防伪安全纸、修正液、洗涤剂、肥料、新鲜和陈米鉴别、尿布、乳酸菌检测、药物输送、龋齿活动评估
化妆品成分功效染发剂
InChI1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H
InChIKeyBTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=N(C1=CC=C(O)C=C1)=O
CAS 数据库100-02-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Phenol, 4-nitro-(100-02-7)
EPA化学物质信息p-Nitrophenol (100-02-7)

安全信息

危险品标志Xn,T,F
危险类别码20/21/22-33-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明28-28A-45-36/37-16-7
危险品运输编号UN 1663 (NITROPHENOLS (o-, m-, p-))
WGK Germany2
RTECS号SM2275000
F8
自燃温度541 °F
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29089000
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
特异性靶器官毒性-反复接触类别2 经口
毒害物质数据100-02-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in mice, rats: 467, 616 mg/kg, K.C. Back et al., Reclassification of Materials Listed as Transportation Health Hazards (TSA-20-72-3; PB214-270, 1972)

用途与合成方法

化学性质

淡黄色晶体。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚和苯

用途

用作染料中间体、医药及农药的原料

用途

用作酸碱指示剂和分析试剂,也用于有机合成

用途

用作染料、医药及农药的中间体,也用作酸碱指示剂

用途

对硝基苯酚是一种重要的有机合成原料,可作为有机磷杀虫剂对硫磷、甲基对硫磷的中间体,也可用于合成氟铃脲的中间体 2,6-二氯-4-硝基酚和杀铃脲的中间体 4-三氟甲氧基硝基苯。此外,它还是医药工业和染料工业的重要中间体。

用途

用作皮革防腐剂。

用途

用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。

用途

酸碱指示剂,pH5.6(无色)-7.6(黄色),有机合成。

生产方法

由对硝基氯苯经水解、酸化而得。将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L加入水解锅中,再加入600kg熔融的对硝基氯苯。加热至152℃,锅内压力为0.4MPa,然后停止加热,水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa。保持3h后取样检查反应终点,反应结束后将水解物冷至120℃。将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中,压入上述水解物,并冷却到50℃左右,加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至30℃,抽滤,离心甩水,得含量90%以上的对硝基酚约500kg,收率92%。另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h,反应后用盐酸酸化,即得对硝基酚。

生产方法

将含量为14%的NaOH水溶液2.5L加入反应釜中,再加入600kg对硝基氯苯,在搅拌下加热熔解,然后封闭反应釜,升温至152℃,压力0.4 MPa,停止加热,在160℃,0.6MPa下保温3h。冷却降温至120℃,将600L水和50L浓硫酸加到结晶釜中,压入上述水解物(对硝基酚钠粗品),搅拌降温至30℃抽滤离心,甩水得产品。

生产方法

制备方法为对硝基氯苯水解酸化得到对硝基苯酚。
将浓度为 137~140 g/L 的氢氧化钠溶液加入水解釜中,再加入熔融的对硝基氯苯。加热至 152℃,釜内压力为 0.4 MPa,然后停止加热,水解反应放热使温度和压力自然上升到165℃,约 0.6 MPa。保持 3h 后取样检查反应终点,反应结束后将水解产物冷至 120℃。将该水解产物和一定量的浓硫酸及水加入结晶釜内,并冷却到 50℃ 左右。再加浓硫酸使刚果红试纸呈紫色,继续冷至 30℃,抽滤,离心除水,即得到含量为 90%以上的对硝基苯酚。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 250 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 380 毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂可燃;高热分解有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂和食品添加剂分开存放

灭火剂

二氧化碳、砂土、泡沫、水
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