原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

首页 > 测试化工产品 > 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 > 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物 >

2-氯苯酚

2-氯苯酚 结构式

化学性质

熔点8 °C (lit.)
沸点175-176 °C (lit.)
密度1.241 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压13.3 hPa (50 °C)
折射率n20/D 1.558(lit.)
闪点147 °F
储存条件under inert gas (Argon)
溶解度易溶于酒精
酸度系数(pKa)8.49(at 25℃)
形态liquid
颜色透明无色至淡橙色
水溶解性28.5 g/L (20 ºC)
比热容Cp(liquid): 1.47 J/(g·K), at 25℃
Merck14,2154
BRN1905114
Henry's Law Constant6.44 x 10-6 atmm3/mol at 20 °C (Sheikheldin et al., 2001)
介电常数8.2(19℃)
稳定性稳定的。吸湿性。易燃。与氧化剂、酸酐、酰氯不相容。
主要应用农业领域
环境香氛
InChI1S/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H
InChIKeyISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1ccccc1Cl
LogP2.18 at 20℃
CAS 数据库95-57-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Chlorophenol(95-57-8)
EPA化学物质信息o-Chlorophenol (95-57-8)

安全信息

危险品标志Xn,N,T,F
危险类别码20/21/22-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明28-61-28A-45-36/37-16-7
危险品运输编号UN 2021 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS号SK2625000
F9
自燃温度550 °C
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29081000
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-长期危害 类别2
严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1B
毒害物质数据95-57-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 0.67 g/kg (Deichmann)

用途与合成方法

用途

对氯苯酚主要用于农药、医药、染料、塑料等工业,也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。还可用于显微镜分析、植物生长促进剂。 用于合成染料,与稀硝酸反应生成一、二硝基化物都是染料中间体;可以进一步合成多种染料,例如中性艳绿BL等。用于制染料和药物,也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。
在农药工业中主要用于合成粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、防落素(多功能植物生长调节剂)、丙虫磷(内吸性杀虫剂)、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯(非内吸性杀螨剂)、除螨酯、杀螨醚;在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成安妥明、对氯苯氧异丁酸以及其他药物;它还用于合成抗氧化剂BHA(丁基羟基茴香醚)等。

生产方法

对氯苯酚有多种制法,依据原料的不同可分为以下几种:
(1)苯酚直接氯化法:苯酚直接氯化生成对(邻、间)氯(苯)酚三种异构体,经分离得对氯苯酚。按所用的氯化剂和溶剂的不同,分为下面三种方法: (A)氯化硫酰法:将苯酚加热熔化后,降温至40℃,慢慢加入氯化硫酰,约需40-45min加完,再搅拌4h,升温至30-40℃保温4h,40-45℃保温4h,反应尾气用碱液吸收,反应毕冷至室温,用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤,减压蒸馏,收集110-115℃(2.67kPa)馏分得对氯酚。该法同时有25-30%的副产邻氯酚生成。(B)苯溶剂法:以苯为溶剂,氯气为氯化剂,由苯酚直接氯化可制得本品。(C)无溶剂氯化法:采用铁、溴等为催化剂,将氯气通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后,进行减压蒸馏,收集对氯苯酚含量≥95%馏分。
(2)对二氯苯水解法:以对二氯苯为原料,以苯为溶剂用水或醇水解制得 。
(3)由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏,收集85-132℃(2.0kPa)高沸点馏分,将其冷至10℃以下,则析出对氯苯酚,分离即得。
(4)由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。

化学性质

邻氯苯酚是无色至黄棕色液体,m.p.8.7℃,b.p.175℃,n25D 1.5565,相对密度1.265,该产品微溶于水,溶于乙醇、乙醚和碱溶液。

用途

邻氯苯酚是杀虫剂丙溴磷的中间体。

用途

用于有机合成。邻氯酚经光气化得到氯甲酸邻氯苯酯,是氨基甲酸酯类杀虫剂害扑威的中间体。

用途

用于医药、农药和染料及其他有机合成原料

生产方法

(1)由苯酚钠经氯化、酸化而得。搅拌苯酚钠、水及冰的混合物,于20℃以下慢慢加次氯酸钠溶液,控制温度在20℃以下,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸化至pH为2,水洗一次,再用5%碳酸钠溶液洗至洗液pH为4-5,冷却后,分出油层,进行常压分馏,再经减压蒸馏而得成品。(2)由苯酚用氯气氯化。在搅拌下将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃通入氯气,至氯化液相对密度达0.954(23-25℃)为止。排除氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(21.3kPa),冷却至60℃,减压分馏,收集75℃(2.67-3.33kPa)馏分即得邻氯苯酚。氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4-二氯苯酚,在减压分馏时作为高沸物收集,经分离可作为副产物。邻氯苯酚(95%以上)收率近50%,对氯苯酚(95%以上)收率约为25.5%。

生产方法

邻氯苯酚是生产对氯苯酚的联产品,用苯酚氯化得到的是邻位和对位的氯代苯酚,经分离可以得到对氯苯酚和邻氯苯酚。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 670 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 345 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 高热放出有毒氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土
    优质服务
    客服电话 1562309010
    正品保障 正品保障  提供发票
    急速物流 现货闪电  当时发货
    售后无忧 不满意退货