5-氨基水杨酸
中文名称:
5-氨基水杨酸
中文同义词:
5-氨基水杨酸;5-胺柳酸;美沙拉嗪;氨基水扬酸;5-氨基水杨酸(美沙拉秦);马拉沙嗪;5-氨基-2-羟基苯甲酸;氨水杨酸;美沙拉嗪
英文名称:
5-Aminosalicylic acid
英文同义词:
5-Aminosalicylic acid, 98.5%, IKK inhibitor;2-HYDROXY-5-AMINOBENZOIC ACID;3-Carboxy-4-hydroxyaniline;5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID;5-AMINOSALICYLIC ACID;5-ASA;5-AS;rowasa
CAS号:
89-57-6
分子式:
C7H7NO3
分子量:
153.14
EINECS号:
201-919-1
相关类别:
化合物;化工;化学试剂;生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;有机中间体;有机化工原料;消化系统用药;消化性溃疡治疗药;药物;羰基化合物;氨基类;苯环系列;医药中间体;抗酸及胃黏膜保护药;原料药;医药原料;小分子抑制剂;化工原料;提取物;其他化工产品;Carboxylic Acids;Phenyls Phenyl-Het;Organic acids;Various Metabolites and Impurities;Fendosal;Pharmaceuticals;Carboxylic Acids;Phenyls Phenyl-Het;Aromatics;有机酸;API;CITANEST;Aromatics, Metabolites Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates Fine Chemicals;Fluorescent;医用原料;中药对照品;标准品;原料;药物杂质及中间体;化工原料;医药化工类;有机中间体;染料中间体;有机化学;药物原料;陕西林奈主打产品;杂质对照品;医药、农药及染料中间体;FINE Chemical INTERMEDIATES;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides Salts;Intermediates Fine Chemicals;Metabolites Impurities
Mol文件:
89-57-6.mol
熔点
275-280 °C (dec.) (lit.)
沸点
276.03°C (rough estimate)
密度
1.3585 (rough estimate)
折射率
1.5500 (estimate)
闪点
279-281°C
储存条件
2-8°C
溶解度
Soluble in dimethyl sulfoxide.
形态
tablets
酸度系数(pKa)
2.74, 5.84(at 25℃)
颜色
off-white to gray
PH值
4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃)
酸碱指示剂变色ph值范围
Non-B uorescence (3.1) to light green B uorescence (4.4)
水溶解性
<0.1 g/100 mL at 21 ºC
Decomposition
279-281 ºC
Merck
14,5904
BRN
2090421
稳定性
Stable. Incompatible with acids, acid anhydrides, acid chlorides, chloroformates, strong oxidizing agents.
主要应用
Detergent, hair dyes, prevention of colorectal cancer, treating inflammatory bowel disease, autoimmune disorders, gastrointestinal inflammation, chemokine-mediated diseases, mucosal tissue disorder, sleep disorders, rectoanal tenesmus, ulcerative colitis
InChIKey
KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
89-57-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Mesalamine(89-57-6)
EPA化学物质信息
Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy- (89-57-6)
化学性质
白色至粉红色结晶，熔点约280℃(分解)。溶于盐酸，略溶于热水，微浴于冷水或乙醇。
用途
溃疡性结肠炎治疗药。
用途
染料中间体。5-氨基水杨酸(5-ASA药物名称为马沙拉嗪，Masalazine)是重要的医药和染料化工原料，也是一种治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料，其本身也具有相似的治疗作用。5-氨基水杨酸由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团，可以进行多种反应，因此在染料工业，它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。
用途
用作偶氮及硫化染料的中间体，并用于制造感光纸
用途
对肠壁的炎症有显著的抑制作用；美沙拉嗪可以抑制引起炎症的前列腺素的合成和炎性介质白三烯的形成，从而对肠粘膜的炎症起显著抑制作用。对有炎症的肠壁的结缔组织效果更佳。用于溃疡性结肠炎、溃疡性直肠炎和克隆氏病。
用途
5-氨基水杨酸是一种适用于 ELISA 分析的过氧化物酶底物。该底物生成棕色的可溶性终产物，该产物可通过分光光度法在 450nm 处读取。加入 3N NaOH 可终止反应，然后在 550nm 处进行读取。
生产方法
由间硝基水杨酸经锌粉和盐酸作用而得，或采用硝基苯甲酸电解还原的方法。
生产方法
方法1：水杨酸和水混合后，在50℃和搅拌下，缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70～80℃反应。将反应液倾入水中，于5℃放置。过滤，滤饼用热水重结晶，得5-硝基水杨酸固体，收率40%。
在60℃，往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后，加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后，将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕，于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性，过滤。滤饼用热水洗，滤液和洗液合并后，加入保险粉，用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却，过滤，干燥，将其和亚硫酸氢钠溶于热水，和活性炭一起煮沸。热过滤，滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并，在5℃放置。滤集结晶，用冰水充分洗涤，干燥，得白色针状的美沙拉秦结晶，熔点278℃(分解)。
方法2：水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后，再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护，然后氢化还原硝基为氨基，最后水解得到美沙拉秦。
方法3：苯胺经重氮化得重氮盐，将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中，在0～6℃剧烈搅拌，并保持Ph值为8。过滤，饱和食盐水洗，压干。溶入40%氢氧化钠溶液，在80～85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后，水蒸气蒸馏蒸除苯胺，过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6～6.5，放置过夜。过滤，冷水洗涤，干燥后的粗品溶于水，滴加浓盐酸至溶解，再加入活性炭，加热至沸。过滤，冷却，用稀氢氧化钠调至Ph值2～3。过滤，冷水洗涤，常温真空干燥，得灰白色的美沙拉秦固体，熔点278℃(分解)，总收率45.9%。
方法4：对氨基苯酚和适量催化剂，在2.0～3.0MPa的CO2压力和130～190℃下搅拌。冷至室温，加入水和保险粉，搅拌。冷至0～3℃，滤去不溶物，水洗。洗液和滤液合并，用盐酸调至Ph值3～4，过滤，水洗，得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠，热至50～60℃全溶后，加入活性炭煮沸。过滤，冷却，稀盐酸调至Ph值3.5。过滤，水洗，干燥，得灰白色的精品．收率91.1%，含量99.2%。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
危险品标志
Xi
危险类别码
36/37/38-52/53
安全说明
26-36-24/25-61-37/39
WGK Germany
2
RTECS号
VO1400000
F
8-10-23
自燃温度
280 °C
Hazard Note
Irritant
TSCA
Yes
HazardClass
IRRITANT
海关编码
29225000
毒害物质数据
89-57-6(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 2800 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg
