中文同义词:
咪唑基-1-基-乙酸;咪唑-1-乙酸 10G;咪唑-1-基乙酸;(1-咪唑基)乙酸;2-(1H-咪唑-1-基)乙酸;2-(1-咪唑基)乙酸;咪唑-1-乙酸;咪唑-1-乙酸盐酸盐
英文名称:
Imidazol-1-yl-acetic acid
英文同义词:
1H-Imidazole-1-acetic acid≥ 99% (HPLC);AKOS MSC-0001;2-(IMIDAZOLE-1-YL)-ACETIC ACID;2-(1H-IMIDAZOL-1-YL)ACETIC ACID;2-(1-IMIDAZOLYL)ACETIC ACID;1-(CARBOXYMETHYL)IMIDAZOLE;1-IMIDAZOLEACETIC ACID;IMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID
相关类别:
氨基酸及衍生物;杂环化合物;咪唑;唑来膦酸中间体;合成;医药原料;对照品-杂质对照品;Amino Acids and Derivatives;Heterocycles;ImidazolBenzimidazole;Heterocyclic Compounds;Intermediates of Zoledronic Acid;有机原料;工业化工类;化工原料;化工中间体工业原料;羧酸类衍生物;有机化工原料
沸点
392.1±25.0 °C(Predicted)
密度
1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件
Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)
3.37±0.10(Predicted)
InChIKey
QAFBDRSXXHEXGB-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
22884-10-2(CAS DataBase Reference)
概述
双膦酸盐(Bisphosphonates，BPs)是用于各类骨疾患及钙代谢性疾病的一类新药物，能特异地与骨质中的羟磷灰石结合，抑制破骨细胞活性，从而抑制骨质吸收，临床上广泛用于治疗骨质疏松症、变形性骨炎、高血钙病症及肿瘤相关骨疾病等。唑来膦酸等双膦酸类药物具有强大的抗骨吸收作用及其机制，通过直接改变破骨细胞的形态，抑制肌动蛋白形成，干扰破骨细胞对骨的吸附和重吸收；还抑制骨基质中肽类的释放，打破在肿瘤与骨形成之间被称为“种子和土壤机制”的恶性循环，抑制肿瘤细胞生长。唑来膦酸EP杂质D为唑来膦酸合成过程中产生的杂质。
应用
唑来膦酸EP杂质D为唑来膦酸合成过程中产生的杂质，主要用于化工医药合成过程中作为对照品。
制备
唑来膦酸EP杂质D合成路线为：
(1)中间体1制备
取咪唑6.8g(0.1mol)、KOH8.4g(0.15mol)、K2CO311.1g(0.0.08mol)和四丁基溴化铵0.97g(3mmol)溶于75mL二氯甲烷中，室温搅拌0.5h后，缓慢滴加溴丙酸乙酯0.08mol(10.4mL)，滴加完毕，50℃下回流6h。过滤，饱和食盐水洗涤滤液三次，无水硫酸钠干燥，25℃减压蒸馏有机相至液滴不再滴出，得油状物，即化合物Ⅲ中间体1；
(2)唑来膦酸EP杂质D制备
将化合物Ⅲ中间体1为8.4g(0.05mol)溶于100mL水中，浓盐酸调节溶液pH值2.0，120℃下回流5h，反应结束后，将所得反应液25℃直接减压蒸馏至液滴不再滴出，加入丙酮300mL，得白色固体，过滤，异丙醇重结晶，得白色晶体，即唑来膦酸EP杂质D。
生物活性
Imidazol-1-yl-acetic acid 是一种内源性代谢产物。
靶点
Human Endogenous Metabolite
Human Endogenous Metabolite
