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乙酰丙酮氧钒

乙酰丙酮氧钒 结构式

化学性质

熔点235 °C (dec.)(lit.)
沸点140°C 13mm
密度1,4 g/cm3
堆积密度450kg/m3
蒸气压0Pa at 20℃
闪点79 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度微溶于丙酮、乙醚和氯仿。溶于乙醇和苯
形态结晶粉末
比重1.4
颜色绿色至蓝绿色
水溶解性practically insoluble
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
BRN4138236
暴露限值NIOSH: Ceiling 0.05 mg/m3
稳定性稳定,但对空气敏感。暴露在空气中可能会变色。与强氧化剂不相容。
InChI1S/2C5H8O2.O.V/c2*1-4(6)3-5(2)7;;/h2*3,6H,1-2H3;;/q;;;+2/p-2/b2*4-3-;;
InChIKeyJFHJZWAQYMGNBE-SUKNRPLKSA-L
SMILESCC(=O)\C=C(\C)O[V](=O)O\C(C)=C/C(C)=O
LogP0.4 at 20℃
CAS 数据库3153-26-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Bis(2,4-pentanedionato)oxovanadium(iv)(3153-26-2)
EPA化学物质信息Vanadium, oxobis(2,4-pentanedionato-.kappa.O,.kappa.O')-, (SP-5-21)- (3153-26-2)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38-20/21/22
安全说明22-26-36-36/37/39
危险品运输编号3285
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29420000
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

概述

乙酰丙酮氧钒[ VO(acac)2] 为一种常见的氧化催化剂, 其与叔丁基过氧化氢(TBHP)以及其它氧化剂结合在反应体系下迅速氧化成均相的 5 价钒化合物, 可以有效的氧化多种有机官能团, 如叔胺氧化为N - 氧化物, 硫醚氧化成亚砜, 烯烃的环氧化等反应, 特别是能够进行区域、手性氧化。

理化性质

蓝色晶体。几乎不溶于水,溶于甲醇(6.4g/100mL),乙醇、醚、氯仿、丙酮、苯(0.9g/100mL)。密度:1.4,UN32856.1/PG3

用途

乙酰丙酮氧钒〔VO(acac)2〕作为一种常见的有机金属化合物被广泛用作氧化催化剂、催化剂前躯体、医药、涂料干燥剂、颜料等。作为氧化催化剂,乙酰丙酮氧钒可以和叔丁基过氧化氢等氧化剂结合,迅速被氧化成均相的五价钒化合物,从而有效氧化多种有机官能团,如胺氧化成硝基、硫醚氧化成亚砜、烯烃的环氧化等反应。

合成方法

以浓硫酸 , 乙醇、五氧化二钒为原料 , 反应过程中大量使用浓硫酸,设备要求较高而且产生污染, 收率 71%, 具体过程如下:

3153-26-2的合成

对双键的氧化反应 Sharpless 等报道在甲苯或者二氯乙烷这样的非极性溶剂中,叔丁基过氧化氢( t -BuOOH)和乙酰丙酮氧钒[ VO( acac) 2] 生成的过氧钒有机配合物, 氧化烯丙醇类有机物效果理想、反应快速 、具有立体区域选择性 、条件温和且产率高 。以下几个反应证实了这个机理 ,同时也说明乙酰丙酮氧钒作为氧化助催化剂的优越性能。

该配合物也可由四价钒化合物,如硫酸氧钒(IV)制备:

VOSO4 + 2 Hacac → VO(acac)2 + H2SO4

它也能通过五氧化二钒和乙酰丙酮的氧化还原反应制备。但是其中一部分乙酰丙酮会被氧化为乙酸酐。

用途

可作为催化剂以及合成中间体,也可作为涂料干燥剂以及颜料

用途

有机合成中的氧化催化剂;金属表面处理。
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