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亚磷酸三苯酯

亚磷酸三苯酯 结构式

化学性质

熔点22-24 °C (lit.)
沸点360 °C (lit.)
密度1.184 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度10.7 (vs air)
蒸气压5 mm Hg ( 205 °C)
折射率n20/D 1.59(lit.)
闪点425 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度溶于甲醇,溶解度为25mg/mL,澄清
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
PH值1 (200g/l, H2O, 20℃)
水溶解性insoluble
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN1079456
Henry's Law Constant1.8×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Zhang et al. (2010)
介电常数3.2(24℃)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChI1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKeyHVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N
SMILESO(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3
CAS 数据库101-02-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Phosphorous acid, triphenyl ester(101-02-0)
EPA化学物质信息Triphenyl phosphite (101-02-0)

安全信息

危险品标志Xn,N,Xi
危险类别码36/38-50/53
安全说明28-60-61-28A-26
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号TH1575000
TSCATSCA listed
危险等级9
包装类别III
海关编码29209085
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1
特异性靶器官毒性-反复接触类别2
毒害物质数据101-02-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 444mg/kg

用途与合成方法

辅助抗氧剂

亚磷酸三苯酯简称TPP,又称三苯氧基膦,为亚磷酸酯类化合物,是一种辅助抗氧剂,有光稳定效果,适用于聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚酯、ABS树脂、环氧树脂等,能使其制品保持透明度,并抑制颜色变化;也可用作纤维薄膜的增塑剂,具有优良的透明性和耐水性;用于工程塑料、酚醛树脂中,与卤系阻燃剂并用,可发挥阻燃抗氧作用,并兼具光稳定性;也是制取亚磷酸三烷基酯的重要中间体。
亚磷酸三苯酯广泛用作聚氯乙烯的螯合剂,当以金属皂为主稳定剂时,配合以本品可以减少金属氯化物的危害,保持制品的透明度并抑制颜色的变化。此外亚磷酸三苯酯也用作阻燃增塑剂。
由亚磷酸三苯酯和异辛醇在催化剂存在下经酯交换反应而得亚磷酸苯二异辛酯,亚磷酸苯二异辛酯可作为辅助抗氧剂。具有良好的抗变色作用,可增加抗氧化性和光稳定性。在聚氯乙烯中具有螯合剂作用,毒性低,可用于塑料制医疗器械。
此外,利用本品在甲醇钠存在下,可以与甲醇进行酯交换制成亚磷酸三甲酯。
以亚磷酸三苯酯为原料,在甲醇钠溶液中与辛醇反应,可制得亚磷酸辛基二苯基酯。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

理化性质

无色或淡黄色透明油状液体。微具苯酚气味。分子量310。色泽(APHA)<50。酸值<0.5mgKOH/g。磷含量10%。相对密度1. 180~1.186(25°/15.5℃)。粘度12 mPa·s(38℃)、4.5mPa·s(99℃)。凝固点19~24℃。熔点22~25℃。沸点220℃(1333Pa)。闪点(开杯法)218.3℃,着火点243℃。折光率1.5880~1.5900(25℃)。溶解度(g/100g溶剂):甲醇 >10、苯>10、丙酮>10,不溶于水。亚磷酸三苯酯对皮肤有刺激性,大白鼠经口LD50为2800mg/kg体重,用作聚合物的抗氧剂和稳定剂,与许多酚类抗氧剂有较好的协同作用。由三氯化磷和苯酚作用制得亚磷酸三苯酯。

制备

一种绿色环保节能型亚磷酸三苯酯制备方法,制备方法包括以下步骤:
(1)将熔融苯酚加入搪瓷釜中维持中速搅拌,压力控制在-0.01真空度,保持苯酚在熔融状态下匀速滴加三氯化磷溶液,滴加过程维持温度在25~45℃,控制滴加时间为4h,,滴加完成后升温到130℃并缓慢提高真空度至水喷射泵的极限真空,并在此温度下继续反应5h,此过程中搪瓷釜一直维持中速搅拌,其中,所述苯酚与所述三氯化磷的物质的量之比为3.5:1;
(2)将步骤(1)反应过程中产生的HCl脱出经冷凝器进入缓冲罐再经降膜吸收器吸收成盐酸;
(3)待反应结束后,破去真空并将温度降到室温后,将搪瓷釜内的物料转移到蒸馏釜进行减压蒸馏分离;
(4)首先将蒸馏釜内的真空度提高到罗茨真空机的极限真空,同时将温度缓慢升高,最高温度不超过220℃。在升温过程中进行蒸馏分离,前馏分为苯酚,最先蒸馏出来,经冷凝器冷凝至室温后收集到苯酚接受槽,待苯酚不再蒸馏出来后,收集中馏分为粗亚磷酸三苯酯,经冷凝器冷凝至室温后收集到前馏亚磷酸三苯酯接受槽,后馏分为精亚磷酸三苯酯,在粗亚磷酸三苯酯馏出后1h后进行收集,经冷凝器冷凝至室温后收集到后馏亚磷酸三苯酯接受槽;
(5)对步骤(4)蒸馏收集的精亚磷酸三苯酯冷凝并收集装桶,得到成品亚磷酸三苯酯。

化学性质

低于室温时为无色至淡黄色单斜晶体。室温以上时为无色淡黄色透明油状液体,有刺激性气味。 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。

用途

用作螯合剂、塑料制品防老剂及合成醇酸树酯和聚酯树脂的原料

用途

用作合成橡胶和树脂的稳定剂,聚氯乙烯塑料的抗氧剂及醇酸树脂和农药中间体的原料

用途

亚磷酸三苯酯是一种辅助抗氧剂,具有光稳定效果,适用于聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯,聚酯、ABS树脂、环氧树脂等。在聚氯乙烯制品中作螯合剂,能使制品保持透明度,并能抑制颜色变化。也可用于亚磷酸三甲酯的生产。

用途

抗氧剂、稳定剂TPPi主要适用于聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚酯、ABS树酯、环氧树酯、合成橡胶等的抗氧稳定剂,用于聚氯乙烯制品中作螯合剂,当以金属为主稳定剂时,配合本品可减少金属氯化物的危害

用途

螯合剂。塑料制品防老剂。合成醇酸树脂和聚脂树脂的原料。

用途

螯合剂。塑料制品防老剂。合成醇酸树脂和聚酯树 脂的原料。

用途

亚磷酸三苯酯是一种螯合剂,广泛用于各种PVC制品中,能使制品保持其透明度并能抑制颜色的变化,同时它可增加主稳定剂的抗氧性和光、热稳定性。另外,本品还用于PE、PP、ABS、SBS等制品中,并可作农药中间体。合成醇酸树脂和聚酯和聚酯树脂的原料。

生产方法

由苯酚和三氯化磷反应得到。原料消耗(kg/t)苯酚(凝固点≥40.4℃) 940三氯化磷(99%) 480
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