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五氟丙酸

五氟丙酸 结构式

化学性质

沸点96-97 °C (lit.)
密度1.561 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度~5.6 (vs air)
蒸气压~40 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.284(lit.)
闪点None
储存条件Store below +30°C.
水溶解性Soluble in water
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态液体
酸度系数(pKa)0.38±0.10(Predicted)
颜色透明无色至浅棕色
比重1.561
敏感性Hygroscopic
BRN1773387
Henry's Law Constant8.8×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Kwan (2001)
稳定性吸湿性
主要应用PFAS检测
InChI1S/C3HF5O2/c4-2(5,1(9)10)3(6,7)8/h(H,9,10)
InChIKeyLRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F
CAS 数据库422-64-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Pentafluoropropionic acid(422-64-0)
EPA化学物质信息Pentafluoropropionic acid (422-64-0)

安全信息

危险品标志C
危险类别码20-34
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3265 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS号UF6475000
F3
Hazard NoteCorrosive
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29159080
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3 吸入
严重眼损伤 类别1
金属腐蚀物 类别1
皮肤腐蚀 类别1B
毒性LD10 orl-rat: 750 mg/kg GTPZAB10(3),13,66

用途与合成方法

用途

五氟丙酸是一种有机物,为无色液体。五氟丙酸可以作为含氟烷基化试剂在含氟医药、含氟农药领域使用。同时,五氟丙酸下游产品非常丰富,如合成的五氟丙醇,可用于电子和精密仪器领域;合成的五氟丙酰卤化物,可用于制备含氟特殊聚合物用含氟过氧化引发剂,此种含氟过氧化物引发剂具有引发温度低、副产物少、末端含有全氟取代基团、稳定性好等优势,是制备高纯级含氟聚合物的必须引发剂。因此,生产五氟丙酸具有一定的经济价值。

制备

一种六氟异丙基甲基醚与五氟丙酸的联产工艺:

(1)称取32g甲醇于250mL圆底烧瓶中,往该圆底烧瓶中加入8.1g甲醇钠搅拌至充分溶解,得到甲醇钠甲醇溶液;

(2)称取31.6g全氟-2-甲基-2,3-环氧戊烷于步骤1)的甲醇钠甲醇溶液中,密封圆底烧瓶,将其置于冷浴锅中0℃下,以700r/min搅拌反应2h,得到含产物的混合物;

(3)将步骤2)产物进行过滤,除去不溶性盐,往滤液中加入去离子水洗涤3次,除去甲醇,水洗液经过分液取下层液精馏,可得到纯度99.5%六氟异丙基甲基醚和五氟丙酸甲酯;

(4)往五氟丙酸甲酯中加入400mL浓度为1mol/L的硫酸,在60℃下搅拌3h,反应结束精馏得到五氟丙酸,纯度为99%。

本六氟异丙基甲基醚联产五氟丙酸工艺,采用甲氧基碱金属盐和全氟-2-甲基-2,3-环氧戊烷为主要原料,在醇溶剂条件下进行开环烷基化反应,同时得到六氟异丙基甲基醚和五氟丙酸,避免了现有技术中六氟异丙醇原料昂贵以及硫酸二甲酯为烷基化试剂剧毒等问题,其工艺路线简单,主产物和副产物都具有经济价值,适于工业化应用。

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