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对氨基苯甲酸

对氨基苯甲酸 结构式

化学性质

熔点187-189 °C(lit.)
沸点251.96°C (rough estimate)
密度1.374 g/mL at 25 °C(lit.)
堆积密度200kg/m3
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.5323 (estimate)
闪点250 °C
储存条件2-8°C
溶解度95%乙醇:可溶5%,澄清至微浑浊,无色至黄色
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)2.50, 4.87(at 25℃)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
PH值3.5 (5g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)无味
酸碱指示剂变色ph值范围3.5
生物来源synthetic (organic)
水溶解性4.7 g/L (20 ºC)
比热容Cp(crystal): 1.3 J/(g·K), at 25℃
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,423
BRN471605
Henry's Law Constant6.6×104 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。易燃。对光和空气敏感。暴露在光线下可能会变色。
主要应用肽合成
化妆品成分功效光稳定剂
紫外线吸收剂
InChI1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
InChIKeyALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1ccc(cc1)C(O)=O
LogP0.96 at 25℃
CAS 数据库150-13-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息p-Aminobenzoic acid(150-13-0)
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 16, Sup 7) 1987
EPA化学物质信息p-Aminobenzoic acid (150-13-0)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36/37/38-43
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
RTECS号DG1400000
TSCATSCA listed
海关编码29224995
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-长期危害 类别3
毒害物质数据150-13-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice, rats (g/kg): 2.85, >6.0 orally (Scott, Robbins); LD50 in rabbits (g/kg): 2.0 i.v. (Richards); 1.83 orally (Cronheim)

用途与合成方法

概述

4-氨基苯甲酸是最重要的芳香类氨基酸之一,是机体细胞生长和分裂所必需的物质的重要组成部分,在生命的新陈代谢中有不可替代的作用,在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。4-氨基苯甲酸可以缓解红血球缺乏而导致的贫血、病毒性贫血、口炎性腹泻和怀孕期贫血等。4-氨基苯甲酸作为主要成分的高效营养品——复合维生素B-100,能有效提高人体三大代谢,全面抗击疲劳缓解压力。4-氨基苯甲酸和青霉素或链霉素配伍,可有效提高抑菌作用。

应用

对氨基苯甲酸也是一种重要的精细化工原料,在医药方面,是合成补血剂-叶酸、促凝血药-对羧基苄胺的关键中间体,还用于制造治疗佝偻病、风湿症、关节炎、结核病的药物。在化妆品行业,是重要的人体防晒剂、毛发生长剂的中间体;在有机化学工业方面,用以制备各种酯类产品,可用作树脂改性剂,亦可用以合成活性染料、偶氮染料的特殊中间体。

制备

对氨基苯甲酸的制备方法如下:向高压釜中加入38.0g的对硝基苯甲酸、200mL的水、20mL的四氢呋喃、0.4g的十二烷基磺酸钠以及1.9g的雷尼镍,氮气置换三次,充入氢气,调整压力至0.9±0.1MPa,调整温度至100±2℃,保温保压反应4h至完全。反应结束后,过滤回收催化剂,静置分层,水层直接套用,四氢呋喃层蒸馏回收后套用,然后向4-氨基苯甲酸母液中加入1.5g的活性炭,在氮气保护下,加热回流脱色20min,过滤,母液冷却结晶,过滤,真空下80~85℃烘干,得到30.3g的对氨基苯甲酸,收率为97.2%,熔点为187.1~187.6℃,含量为100.2%(永停滴定法)。

危害

对氨基苯甲酸(PABA)很少用于防晒产品中,因为它有许多不良副作用。它被证明会导致4%的人起过敏反应。它还被发现会生成自由基,使人类细胞的特定DNA产生缺陷,从而增加癌症风险。

化学性质

无色针状晶体。在空气中或光照下变为浅黄色。 易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸,难溶于水、苯,不溶于石油醚。

用途

对氨基苯甲酸可用作染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O.

用途

Widely distributed in nature as a B complex factor. Baker鈥檚 yeast contains 5 to 6 ppm, brewer鈥檚 yeast from 10 to 100 ppm. Occurs free and in ester form.

用途

用作测定铜的试剂。用于酯类、叶酸和偶氮染料的合成。

用途

用作分析试剂、防晒剂,也用于制药及染料工业

生产方法

在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃,加入9/10量的铁粉,继续升温到98-102℃,保温1h,停止加热,于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸,约1-1.5h加完,补加铁粉,在98-102℃保温1h,放冷至80℃,加入30%液碱调节pH=8.5-9,压滤,用少量水洗,滤液与少量洗液合并,压入酸析锅,冷至30-34℃,加入保险粉脱色,过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4,继续冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品。收率84-88%。(2)由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气、氮气各置换两次、再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa、温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点。反应结束后过滤、干燥而得对氨基苯甲酸。收率80%以上。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-小鼠LD50: 2850 毫克/公斤; 口服-兔子LD50: 1000 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
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