中文名称:
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮
中文同义词:
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮;利伐沙班杂质P3D-G;利伐沙班氨甲基杂质;利伐沙班杂质 7-1;立伐沙班中间体C;利伐沙班胺;(S)-4-(4-(5-(氨基甲基)-2-氧代恶唑烷-3-基)苯基)吗啉-3-酮,利伐沙班中间体 1KG;4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-氧代-3-噁唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮
英文名称:
3-MORPHOLINONE, 4-[4-[(5S)-5-(AMINOMETHYL)-2-OXO-3-OXAZOLIDINYL]PHENYL]-
英文同义词:
(S)-4-(4-(5-(Aminomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)morpholin-3-one;Des(5-chloro-2-carboxythienyl) Rivaroxaban;4- [4-[(5) -5- (aminomethyl) -2-carbonyl-3-azolidinyl] phenyl] -3-morpholinone;Rivaroxaban Impurity 9/(S)-4-(4-(5-(Aminomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)morpholin-3-one;Rivaroxaban Aminomethyl Base Impurity;Rivaroxaban Intermediate 3;4-{4-[(5S)-5-(aMinoMethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}Morpholin-3-one;4-{4-[(5S)-5-aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}morpholin-3-on
相关类别:
杂质对照品;中间体;利伐沙班中间体;医药原料;Amines;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Metabolites Impurities;Pharmaceuticals;Aromatics;Intermediates
沸点
580.4±45.0 °C(Predicted)
密度
1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)
8.96±0.29(Predicted)
应用
4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮为制备利伐沙班的中间体，可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
制备
S1、将邻苯二甲酰亚胺钾盐(73.4g，0.39mol)加至(S)-4-氯-3-羟基丁腈(39.5g，0.33mol)的DMF(330ml)溶液中，加热到至70℃反应4h，将反应液倒至水(440ml)中，搅拌10min，有白色固体析出，抽滤，滤饼减压干燥，得白色固体(73.6g，97.0％)；mp137～140℃，[α]D25-21.8°(c1，CHCl3)。 S2、将S1步骤得到的(S)-4-(1，3-二氧代异吲哚-2-基)-3-羟基丁腈(63.4g，0.28mol)加至氯仿(330ml)中，冰水浴条件下，加入30％过氧化氢(122ml，3.95mol)、四丁基溴化铵(17.7g，55mmol)和20％氢氧化钠(110ml，3.36mol)溶液，加毕，升至室温，搅拌反应2h，加入氯仿(110ml)分液，有机相用饱和氯化钠溶液(220ml×3)洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩得白色固体4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮(65.6g，95.8％)
