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对甲苯磺酸

对甲苯磺酸 结构式

化学性质

熔点106~107℃
沸点116 °C
密度1.07
蒸气压69.8Pa at 20℃
折射率1.3825-1.3845
闪点41 °C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态溶液在储存期间颜色可能会变暗
酸度系数(pKa)-0.43±0.50(Predicted)
颜色透明无色至淡黄色
气味 (Odor)刺鼻气味
水溶解性soluble
Henry's Law Constant3.6×103 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
化妆品成分功效表面活性剂 - 水溶助剂
表面活性剂 - 清洁剂
LogP0.41 at 25℃
CAS 数据库104-15-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息P-toluene sulfonic acid(104-15-4)
EPA化学物质信息4-Methylbenzenesulfonic acid (104-15-4)

安全信息

危险品标志C
危险类别码34-10
安全说明45-26-23
危险品运输编号2585
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29163990
毒害物质数据104-15-4(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

概述

对甲苯磺酸(分子结构式:p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH,英文P-Toluene Sulfonic acid)简称PTS,是一个不具氧化性的有机强酸,为白色针状或粉末状结晶,可溶于水、醇、醚和其他极性溶剂。极易潮解,易使木材、棉织物脱水而碳化,难溶于苯和甲苯;碱熔时生成对甲酚。

用途

对甲苯磺酸广泛用于合成医药、农药、聚合反应的稳定剂及有机合成(酯类等)的催化剂、涂料的中间体和树脂固化剂。是有机合成常用的酸催化剂。用它与氢氧化钠中和制得对甲苯磺酸钠,再与五氯化磷作用,可以制得对甲苯磺酰氯。后者用在亲核取代反应中,也用作醇羟基的保护基。对甲苯磺酸的用途还有催化醇上二氢呋喃保护基、羧酸酯化、酯交换反应、使醛生成缩醛等。

制备

工业上通过用浓硫酸对甲苯发生磺化制取对甲基苯磺酸。制得的对甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸杂质,可通过将不纯样品在浓盐酸中重结晶后,共沸干燥得到纯化。

参考质量标准

项目/指标 工业级 医药级 精制级 试剂级(化学纯)
含量(以C7H8O3S·H2O)计 ≥%90-93.0 96.0 97.0 98.0
游离酸(H2SO4)计 ≤% 3.0 0.7 0.5 0.1
水份(不包括结晶水)≤% 4.0 3.5 2.5 1.5
铁(以Fe++计) ≤ppm 50 30 30 10
灼烧残渣 ≤%  / 0.2 0.2 0.02
熔点(°C)  / / / 102-105
乙醇溶解试验  / 合格 合格 合格
水溶解试验  / 合格 合格 合格

化学性质

无色单斜片状或柱状晶体。 易溶于乙醇和乙醚,稍溶于水和热苯。

用途

用作化学试剂,也用于染料、有机合成

用途

对甲苯磺酸可用作医药(如强力霉素)、农药(如三氯杀螨醇)、染料等的中间体。也用于洗涤剂、塑料、涂料等方面。

用途

用于医药、农药、染料和洗涤剂,还用于塑料和印刷涂料

用途

对甲苯磺酸广泛用于合成医药、农药、聚合反应的稳定剂及有机合成(酯类等)的催化剂。也用作医药、涂料的中间体和树脂固化剂。

生产方法

对甲苯磺酸由对甲苯磺酰氯水解而得。也可采用甲苯为原料,经硫酸磺化而得。

类别

腐蚀物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2480 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 火中放出有毒氧化硫气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与碱分开存放

灭火剂

雾状水、二氧化碳、泡沫
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