丝裂霉素 C
中文名称:
丝裂霉素 C
中文同义词:
突变霉素;丝裂霉素 C;嘧吡霉素;密吐霉素;丝裂霉素;丝裂霉素C;自力霉素;密吐霉素、自力霉素
英文名称:
Mitomycin C
英文同义词:
Mitomycin C(Ametycine);Azirino[2,3:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-;Mytomycin C;[1aR-(1aα,8β,8aα,8bα)]-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methylazirino[2,3:3,4]pyrrolo[1,2-α]indole-4,7-dione;6-Amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methox-5-methylazirino[2,3:3,4]pyrrolo[1,2-;MitonyycinC;[1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)]-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methylazirino[2,3:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione;8balpha)]-8aalph
CAS号:
50-07-7
分子式:
C15H18N4O5
分子量:
334.33
EINECS号:
200-008-6
相关类别:
抗生素、生物碱;生化试剂;生物化学品;实验室通用药物;原料药;医用原料;信号转导通路激酶抑制剂;科研试剂，药物研发，化学中间体;发酵的抗癌类API;抗生素;微生物代谢物;医药中间体;化学原药;医药原料;中间体;生物化学;含硫化合物;医药原料药;医药原药;大货;科研试剂;Antibiotics;Antibiotic Explorer;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Antibiotics G-MAntibiotics;AntibioticsStem Cell Expansion;AziridinesStem Cell Biology;DissociationAntibiotics;Interferes with DNA SynthesisMore...Close...;Antibiotics A to;Antibiotics by Application;AntibioticsAntibiotics;Antineoplastic and Immunosuppressive AntibioticsAntibiotics;Cell Culture;Chemical Structure Class;Culture;Apoptosis Inducers;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;API;MUTAMYCIN;antibiotic;Anti-cancerimmunity;其他生化试剂;原料;目的化合物;API/中间体;Mechanism of Action;Reagents and Supplements;Stem Cell Isolation;AziridinesAntibiotics;Core Bioreagents;Interferes with DNA Synthesis;Research Essentials
Mol文件:
50-07-7.mol
熔点
360 °C
沸点
471.14°C (rough estimate)
密度
1.2238 (rough estimate)
折射率
1.6800 (estimate)
储存条件
2-8°C
溶解度
H2O: 4 mL/vial Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark., clear to slightly hazy, blue to purple
酸度系数(pKa)
pKa 2.8(H2O,t =25,I=0.1) (Uncertain)
形态
powder
颜色
blue-gray
PH值
pH (0.5 g/l, 25℃ : )5.0～7.0
水溶解性
soluble
Merck
14,6215
BRN
7231816
稳定性
Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents.
CAS 数据库
50-07-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类
2B (Vol. 10, Sup 7) 1987
EPA化学物质信息
Mitomycin C (50-07-7)
具有抗癌作用
丝裂霉素C是从链霉菌的细菌（bacteria）中提取出来的一种广谱抗肿瘤抗生素，具有遗传毒性和抗肿瘤性，是被普遍认可的DNA损伤的抑制剂，对多种癌症有抗癌作用，在激活后，可起到DNA烷化剂作用，作用原理是使细胞的DNA解聚，选择性抑制DNA、细胞RNA和蛋白质的合成，从而抑制肿瘤细胞分裂。
本品为细胞周期非特异性药物，其抗肿瘤谱较广，作用迅速，但治疗指数不高，毒性较大。临床适用于消化道癌，如胃癌、肠癌、肝癌及胰腺癌等，疗效较好。对肺癌、乳腺癌、宫颈癌及绒毛膜上皮癌等也有效。还可用于恶性淋巴瘤、癌性胸腹腔积液。
丝裂霉素C也是一种化学诱变剂，可以导致DNA突变，藏红花提取物可以显著抑制顺铂、环磷酰胺、丝裂霉素C和氨基甲酸乙酯等抗癌药所产生的生殖毒性，而抑制作用的大小与剂量没有显著关系。可以预见，藏红花与其他抗癌药的配合使用，有望减少这些抗癌药的毒副作用。
常见的化学诱变剂包括：煤烟和汽车废气中的苯芘，试剂中的乙烯亚胺、甲醛、二甲苯等，食品中的亚硝酸盐、黄曲霉素等，药物中的氮芥、磷酰胺、丝裂霉素C、放线菌素D等，一些碱基相似剂，如5-氟尿嘧啶、6-巯基嘌呤、5-溴尿嘧啶等都能引起突变。
化学性质
蓝紫色有光泽结晶或结晶性粉末。固体稳定，但在酸性和碱性溶液中易失活。Mp>360℃；在甲醇中最大吸收波长为216nm、360nm和560nm，水溶液的最大吸收波长为365nm±2nm。本品溶于水、甲醇、丙酮和乙酸乙酯等有机溶剂，微溶于苯、乙醚和四氯化碳，不溶于石油醚。剧毒，LD50(大鼠，经口) 14mg/kg。试验表明本品对实验动物有潜在致癌作用。
用途
细胞分裂抑制剂、核酸抑制剂和噬菌体诱导剂；临床作为抗肿瘤药物。
用途
该品抗瘤谱较广，用于胃癌、乳腺癌效果好。对肺癌、肝癌、恶性化淋巴瘤、何杰金氏病、网状细胞肉瘤、子宫癌、白血病、肠道癌和胰腺癌等均有一定疗效，但缓解期较短。与尿激酶合用可提高疗效，该品作用迅速，但治疗接线员数不高，毒性大。该品和博来霉素及其衍生物派来霉素都是破坏DNA的抗生素类抗癌药，可使细胞DNA解聚，抑制增生细胞的DNA的复制。小鼠静脉注射LD50为5ml/kg。
用途
抗癌药，常用于治疗消化系统癌症
生产方法
用发酵方法生产。自放线菌（Strepto-myces caespitosus）培养液可提出丝裂霉素A、B、C。我国从自己分离的放线菌H2760菌株中提取，又称自力霉素，与国外报道的丝裂霉素C相同。
生产方法
土壤中分离的放线菌菌株培养液经分离纯化制得。
类别
有毒物品
毒性分级
剧毒
急性毒性
口服-大鼠LD50: 30 毫克公斤; 口服-小鼠LD50: 23 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
危险品标志
T,Xn,T+
危险类别码
25-40-22-45-26/27/28
安全说明
36/37-45-28A-28-53-22
危险品运输编号
UN 3462 6.1/PG 2
WGK Germany
3
RTECS号
CN0700000
F
8-10
TSCA
Yes
HazardClass
6.1(a)
PackingGroup
II
海关编码
29419090
毒害物质数据
50-07-7(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 i.v. in mice: 5 mg/kg (Wakaki); also reported as 9 mg/kg (Kinoshita)
