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3,4-二氯苯胺

3,4-二氯苯胺 结构式

化学性质

熔点69-71 °C(lit.)
沸点272 °C(lit.)
密度1,34 g/cm3
蒸气压97.5Pa at 78℃
折射率1.6140 (estimate)
闪点166 °C
储存条件0-6°C
溶解度水中的溶解度0.73克/升
酸度系数(pKa)2.90±0.10(Predicted)
形态结晶块和/或块状
颜色米色至棕色
PH值7.1 (0.8g/l, H2O)
水溶解性0.06 g/100 mL
Merck14,3054
BRN636837
Henry's Law Constant6.8×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
稳定性稳定,但在储存中会变暗。易燃。与强氧化剂、酸、酰氯、酸酐不相容。
InChI1S/C6H5Cl2N/c7-5-2-1-4(9)3-6(5)8/h1-3H,9H2
InChIKeySDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1ccc(Cl)c(Cl)c1
LogP2.68 at 20℃
CAS 数据库95-76-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzenamine, 3,4-dichloro-(95-76-1)
EPA化学物质信息3,4-Dichloroaniline (95-76-1)

安全信息

危险品标志T,N
危险类别码23/24/25-41-43-50/53-51/53-33
安全说明26-36/37/39-45-60-61-36/37-28
危险品运输编号UN 1590 (DICHLOROANILINES, LIQUID)
WGK Germany3
RTECS号BX2625000
F8
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29214210
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别3 经皮
急性毒性 类别3 吸入
急性毒性 类别3经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
严重眼损伤 类别1
皮肤致敏物 类别1
毒害物质数据95-76-1(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

化学性质

褐色针晶。 几乎不溶于水,易溶于乙醇、乙醚,微溶于苯。

用途

用作医药、农药、染料的中间体

用途

3,4-二氯苯胺是除草剂敌稗、敌草隆、利谷隆、草不隆等的中间体。

用途

3,4-二氯苯胺是一种常用的化工原料,农药上用于合成敌稗、敌草隆、利谷隆等除草剂,染料上可以合成分散大红GA,医药上用于合成二氯苯基硫脲等。

用途

农药中除草剂的中间体,以及染料中间体

生产方法

以无水三氯化铁作催化剂,向105℃的熔融状态的对硝基氯苯通入氯气,得3,4-二氯硝基苯。再在回流状态下与铁粉、甲酸和水进行还原反应,得到3,4-二氯苯胺。3,4-二氯硝基苯也可以由邻二氯苯硝化而得。在与铁粉的还原反应中可用冰醋酸代替甲酸。另一种还原方法是催化加氢法。

生产方法

其制备方法是在反应釜中加入对氯硝基苯、无水三氯化铁催化剂,于100~110℃通入氯气,当测定氯化反应物凝固点到30~31℃时即为反应终点。将此物移至还原釜,再加入硫代硫酸钠(以消除反应物中剩余氯的影响)、甲酸,加热到100℃(回流状态)慢慢加入铁粉(约4~5h加完),而后继续保持回流反应,当观察不到硝基苯存在时即为反应终点。加入3,4-二氯苯胺产量5~6倍的氯苯,搅拌0.5~1.0 h,经冷却、过滤并以少量氯苯洗涤滤渣,所得滤液为3,4-二氯苯胺的氯苯溶液,加热脱氯苯得3,4-二氯苯胺。
也可以用3,4-二氯硝基苯催化加氢而制得。在高压釜中加入3,4-二氯硝基苯,并加入兰尼镍催化剂,工业乙醇为溶剂,用氮气赶高压系统3次,氢气赶3次,然后充氢气达压力为4 MPa,同时升温至60~70℃进行反应,直到不吸收氢气为止,然后冷却经后处理可得成品。
此外,也可用邻二氯苯为原料,经硝化得3,4-二氯硝基苯,再进一步还原得成品。国外大部分企业用此法生产3,4-二氯苯胺。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 545 毫克/公斤 ;口服-小鼠 LD50: 740 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子2 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小时 重度

可燃性危险特性

明火可燃燃烧释放有毒氯化物, 氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂、酸类分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
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