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2,6-二甲基苯胺

2,6-二甲基苯胺 结构式

化学性质

熔点10-12 °C(lit.)
沸点216 °C
密度0.984 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压<0.01 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.560(lit.)
闪点196 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度13克/升
形态液体
酸度系数(pKa)3.89(at 25℃)
颜色透明黄色至红棕色
PH值12.5 (100g/l, H2O, 20℃)
酸碱指示剂变色ph值范围12.5
爆炸极限值(explosive limit)1.3-6.9%(V)
水溶解性7.5 g/L (20 ºC)
比热容Cp(liquid): 1.97 J/(g·K), at 25℃
Merck14,10084
BRN636332
Henry's Law Constant3.9×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
稳定性对空气敏感,吸湿
主要应用农业领域
清洁产品
化妆品
环境香氛
食品和饮料
个人护理
InChI1S/C8H11N/c1-6-4-3-5-7(2)8(6)9/h3-5H,9H2,1-2H3
InChIKeyUFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1cccc(C)c1N
LogP1.840
CAS 数据库87-62-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzenamine, 2,6-dimethyl-(87-62-7)
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 57) 1993
EPA化学物质信息2,6-Xylidine (87-62-7)

安全信息

危险品标志Xn,N,T
危险类别码20/21/22-37/38-40-51/53
安全说明23-25-36/37-61
危险品运输编号UN 1711 6.1/PG 2
WGK Germany2
RTECS号ZE9275000
F8
自燃温度490 °C
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29214910
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-长期危害 类别2
致癌性 类别2
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
毒害物质数据87-62-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1290 mg/kg

用途与合成方法

化学性质

2,6-二甲基苯胺为微黄色液体,b.p.216~217℃,m.p.10~12℃,n20D 1.5590,相对密度0.973,不溶于水,能溶于醇、醚,溶于盐酸中。

用途

2,6-二甲基苯胺是杀菌剂甲霜灵、苯霜灵、呋霜灵和除草剂异丁草胺的中间体。

用途

2,6-二甲基苯胺是农药、医药及兽药的中间体。在农药行业用于生产高效杀菌剂甲霜灵、呋霜灵、呋酰胺、甲呋酰胺、苯霜灵、杀毒矾和高效低毒选择性除草剂异丁草胺、特瑞多(二甲草胺)和咪唑胺等;在医药行业用于生产麻醉药盐酸利多卡因、盐酸布比卡因、盐酸室安卡因、托卡铵、杜娟素等药物。此外,它还是生产兽药静松灵的原料。

用途

用作农药、医药中间体,用于制造甲霜灵、呋霜灵和利多卡因等

用途

本产品系生产农药、医药的重要中间体,也可作为染料等化工产品的原料。

生产方法

2,6-二甲基苯胺的合成路线主要有2,6-二甲基苯酚氨解法、邻甲基苯胺烷基化法、苯胺甲基化法、间二甲苯双磺化硝化法和间二甲苯硝化还原法等。

生产方法

其制备方法有以下几种。
(1)以间二甲苯为原料,采用混酸硝化、催化加氢而得。其工艺是将间二甲苯冷却至0~5℃,分批加入冷却后的混酸(56.5%硫酸,28%硝酸,15.5%水),第一次保持温度在17℃~25℃,在3h加完,第二次于17~25℃在2h加完,最后滴加温度为25~30℃,1h内加完,再在25~30℃搅拌30min,将硝化物分出用水洗,然后减压蒸馏得粗品,再蒸馏78~85℃/666.5Pa的馏分,冷却结晶得2,6-二甲基硝基苯。
将2,6-二甲基硝基苯进行还原,过去用铁粉和盐酸进行逐步还原,铁粉逐步加入到2,6-二甲基硝基苯和稀盐酸溶液中,加完后再回流30min,冷却,然后加碳酸钠中和,加水蒸馏得到油状溶液,分层,油层进行干燥得产品。现在已用催化加氢代替铁粉还原,在催化剂存在下,2,6-二甲基硝基苯进行催化加氢,得到粗产品,进行后处理,得到产品。

采用该法生产的有2,6-二甲基苯胺和2,4-二甲基苯胺,而反应过程中2,6-二甲基苯胺占的份额较少,不能满足生产要求,而国外采用邻甲苯胺烷基化法生产2,6-二甲基苯胺成为关注的焦点。
(2)烷基化法,即用邻甲苯胺和甲醇为原料,在催化剂存在下,在一定压力下进行反应。在该反应中,除了主产物2,6-二甲基苯胺外,还有许多副产物,其中2,3-二甲基苯胺与2,6-二甲基苯胺结构相似,物理性质相似,沸点差较小,分离比较困难,一般将烷基化的反应物首先分离掉邻甲苯胺、三甲苯胺等其他副产品,得到含量为98%的2,3-二甲基苯胺和2,6-二甲基苯胺的混合物,将该混合物为起始原料(其中2,3-二甲基苯胺的含量为18%)通过精密分馏,全塔理论塔板数在80块以上,可以将该两组分完全分离,得到2,6-二甲基苯胺。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 840 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 707 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 与氧化剂起作用;高热分解有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土
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