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盐酸羟胺

盐酸羟胺 结构式

化学性质

熔点155-157 °C (dec.)(lit.)
密度1.67 g/mL at 25 °C(lit.)
堆积密度900kg/m3
蒸气压0.054 Pa (50 °C)
储存条件Store at +15°C to +25°C.
溶解度470克/升
形态液体
颜色白色至类白色
PH值2.5-3.5 (25℃, 50mg/mL in H2O)
水溶解性560 g/L (20 ºC)
敏感性Hygroscopic
Merck14,4828
BRN3539763
稳定性要避免接触强氧化剂。加热超过115℃可能引起爆炸;不要储存在65℃以上。对水分和空气敏感。
化妆品成分功效抗氧化剂
InChI1S/ClH.H3NO/c;1-2/h1H;2H,1H2
InChIKeyWTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCl.NO
LogP-0.810 (est)
CAS 数据库5470-11-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Hydroxylamine hydrochloride (5470-11-1)

安全信息

危险品标志Xn,N,E
危险类别码22-36/38-43-48/22-50-40-21/22-2
安全说明22-24-37-61-36/37
危险品运输编号UN 2923 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS号NC3675000
F21
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码28251000
存储类别4.1A - 其它有爆炸性危险的物质
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别2
致癌性 类别2
眼部刺激 类别2
金属腐蚀物 类别1
经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1
特异性靶器官毒性-反复接触类别2 经口
毒性LD50 orally in mice: 408 mg/kg (Riemann)

用途与合成方法

简介

盐酸羟胺呈无色单斜结晶状,易溶于水,溶于乙醇、甘油,不溶于乙醚。吸湿性强,受潮后逐渐分解。加热至151°C以上亦分解。

Hydroxylamine hydrochloride.png


用途

盐酸羟胺可用作合成抗癌药(羟基脲)、磺胺药(新诺明)和农药(灭多威)的原料。

应用领域

盐酸羟胺是重要的有机化工中间体,主要用在有机合成反应中制备肟,如制药工业中用作新诺明的中间体,合成染料工业中用作靛红中间体的制备。由于盐酸羟胺具有良好的还原作用,也常在工业中用作还原剂,如在油脂工业中可将其用作脂肪酸和肥皂的防老剂、抗氧剂。1

制备

把丁酮肟、盐酸投入带精馏塔的高压釜,密闭系统,升温到一定的温度和压力,回收反应生成的丁酮,余料降温结晶抽滤得盐酸羟胺。2

参考文献

[1]陈武威. 酮肟及其应用于盐酸羟胺的合成工艺研究[D]. 浙江:浙江大学,2013.

[2]江苏长青农化股份有限公司. 一种盐酸羟胺的制备方法:CN201811232021.0[P]. 2019-01-04.

化学性质

白色针状结晶,易潮解。 溶于水、乙醇和甘油,不溶于乙醚。

用途

羟胺盐酸盐是氨基甲酸肟酯类杀虫剂如灭多威、涕灭威、硫双灭多威等的中间体,也是制备2,6-二氯苯腈、邻氯苯肟等的原料。有机合成工业中作为还原剂,制备肟类,还用于生产医药、染料,用于彩色照相和影片的洗印。在合成橡胶工业中用作不着色的短期中止剂,分析化学中用于醛类和酮类有机化合物的检验及磺酸的微量分析,电分析中用作去极剂,在医药方面用于生产新诺明、达那唑、炔雌醇、炔诺酮、甲基睾丸素、羟基脲、利眠宁等。

用途

盐酸羟胺可用作还原剂和显像剂,用于彩色照相和影片的洗印。

有机合成工业中作还原剂,制备肟类及抗癌药和磺胺药。

在医药方面还用于生产新诺明、达那唑、炔雌醇、炔诺酮、甲基睾丸素、羟基脲、利眠宁等。

在合成橡胶工业中,用作不着色的短期中止剂。

分析化学中,用于醛类和酮类有机化合物的检验及磺酸的微量分析,钢铁中镁成分测定,电分析中用作去极剂。

还用于生产染料。

生产方法

1.亚硝酸钠合成法(肟化法)将水加入反应釜,搅拌下加入亚硝酸钠,分次加入焦亚硫酸钠,然后用硫酸酸化。将酸化后的物料送入水解釜,加入丙酮,再用液碱中和,将中和液蒸馏,得丙酮肟。将丙酮肟和盐酸加入成盐釜中反应,生成盐酸羟胺和丙酮。丙酮回收使用;盐酸羟胺经浓缩、冷却结晶、离心分离、干燥,即得成品。原料消耗定额:亚硝酸钠(95%)1970kg/t、焦亚硫酸钠(以SO2计64%)5418kg/t、丙酮(98%)1175kg/t。2.硝基甲烷法硝基甲烷与盐酸、水作用以制得盐酸羟胺。按HGB3044-76,盐酸羟胺产品为白色结晶,二级品含量≥98.5,三级品含量≥97%。原料消耗定额:硝基甲烷1200kg/t、盐酸(30%)1500kg/t。

生产方法

其制备方法是将水加入反应釜,搅拌下加入亚硝酸钠,分次加入焦亚硫酸钠,然后用硫酸酸化。将酸化后的物料送入水解釜,加入丙酮,再用液碱中和,将中和液蒸馏,得丙酮肟。将丙酮肟和盐酸加入成盐釜中反应,生成盐酸羟胺和丙酮。丙酮回收使用;盐酸羟胺经浓缩、冷却结晶、离心分离、干燥,即得成品。反应方程式:NaNO2[NaHSO3]→[H2SO4]HON(SO3Na)2[(CH3)2CH]→HON=C(CH3)2[HCl]→NH2OH·HCl
另一种生产方法是硝基甲烷法。由硝基甲烷与盐酸反应制得盐酸羟胺。反应方程式:CH3NO2[HCl]→[H2O]NH2OH·HCl

生产方法

肟化法首先在合成釜中加入一定量的水,在搅拌下加入一定量的亚硝酸钠,分次加入一定量的焦亚硫酸钠,然后用硫酸酸化。酸化后的料液送入水解釜,加入一定量的丙酮,然后加入液碱中和。把中和液吸入蒸馏釜,蒸馏出丙酮肟。将丙酮肟和一定配比的盐酸加入成盐浓缩釜中进行反应,生成盐酸羟胺和丙酮。丙酮回收供水解用。盐酸羟胺经浓缩、冷却结晶、离心分离、干燥,制得盐酸羟胺成品。其
Na2S2O5+H2O→2NaHSO3
NaNO2+2NaHS3→HON(SO3Na)2+NaOH
NaOH+H2SO4→NaHSO4+H2O
HON(SO3Na)2+(CH3)2CO+H2O→(CH3)2CNOH+2NaHSO4
(CH3)2CNOH+HCl+H2O→NH2OH·HCl+(CH3)2CO
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