3,3'-二吲哚甲烷
时间:2026-07-16 08:20 作者:system 点击:次
化学性质
安全信息
用途与合成方法简介3,3'-二吲哚甲烷(3,3'-Diindolylmethane)为白色至类白色结晶性粉末，溶于甲醇，乙酸乙酯，二氯甲烷等有机溶剂。 应用3,3'-二吲哚甲烷广泛存在于十字花科的天然植物中，其具有重要的生物活性和药理活性，在医药及保健品领域应用广泛。 制备将吲哚(1.17g,10mmol)，CTAB(50％mol)及草酸(50％mol)置于25ml单口圆底烧瓶中，加入5毫升去离子水，充分搅拌5分钟后，滴加甲醛水溶液(0.38g溶液，5mmol甲醛)。室温反应3小时，停止反应。用15ml乙酸乙酯分三次萃取反应液，收集有机相后用无水Na2SO4干燥5小时。减压除去溶剂，用甲醇与水的混合溶液重结晶(甲醇/H2O＝10/1)，得白色固体3,3'-二吲哚甲烷，产率85％。 生物活性3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是indole-3-carbinol的主要消化产物，而indole-3-carbinol是十字花科蔬菜中一种潜在的抗癌物质。3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是一种纯粹的 androgen receptor (AR) 的强拮抗剂。靶点
体外研究DIM是有效的辐射防护物及缓解物，通过刺激ATM驱动的类似DDR的反应以及NF-κB生存信号来起作用。DIM可以通过调节信号通路，如AKT、NF-κB和FOXO3来抑制肿瘤细胞的入侵、血管生成、增殖并诱导其凋亡。它还能够抑制雌激素诱导的基因表达、引起内质网应激反应。DIM可以改变雌激素代谢、拮抗雌激素和雄激素受体活性。 体内研究在多次进行DIM的给药后，它能有效抵御全身辐射。在体内试验中，DIM具有辐射防护或缓解作用。在正常组织中，DIM激活ATM。DIM可通过口服填喂法对小鼠进行给药（250 mg/kg），其生物利用度很高，没有急性毒性。用途医药中间体；可发现于属于十字花科植物的天然植物化学物，酸催化反应产物，吲哚-3-甲醇；具有抗肿瘤剂的功用；该衍生物，在相对高浓度的条件下，既可直接加速人类癌细胞凋亡、也可敏化TRAIL诱导人类癌细胞的凋亡；DIM诱导一个G1细胞环抑制，在人类乳腺癌MCF-7细胞、通过机理、包含表达；DIM是一种强有力的线粒体H+-ATPase的抑制剂；作为新的植物生长促进剂，DIM及其衍生物的功能已经运用于生态友好的系统研究中 |
