REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔

时间:2026-07-16 08:19 作者:system 点击:次

REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯结构式

化学性质

熔点	45-47°
沸点	275℃
密度	1.144
闪点	120℃
储存条件	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)	8.52±0.20(Predicted)
外观	米白至黄色固体
InChI	InChI=1/C10H18N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-4-6-7(5-12)8(6)11/h6-8H,4-5,11H2,1-3H3/t6-,7+,8+
InChIKey	UWWZMHWHRBGMIT-JIGDXULJNA-N
SMILES	N[C@@H]1[C@@]2([H])CN(C(=O)OC(C)(C)C)C[C@@]12[H] \|&1:1,2,14,r\|

安全信息

危险等级	IRRITANT
海关编码	2922390090

用途与合成方法

应用

氟喹诺酮类药物主要用于治疗呼吸系统感染、泌尿系统感染、性传播疾病、皮肤和皮肤软组织感染。(1α，5α，6α)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸1,1-二甲基乙基酯是制备组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂的中间体，具有I类选择性和良好的口服生物利用度。可用于甲磺酸阿拉曲伐沙星的合成。

273206-92-1

制备

以叔丁酯甲酰氯及3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-胺为起始物料制备REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯。

取干燥的三口反应瓶，一口装有氯化钙干燥器，一口装有滴液漏斗，四氢呋喃溶液需提前进行无水处理。称取叔丁酯甲酰氯溶于180mL无水四氢呋喃溶液中，启动搅拌装置。溶解后将溶液缓慢加入到冰水浴条件下的200mL四氢呋喃溶液中（3-氮杂双环[3.1.0]己烷-6-胺已溶于四氢呋喃溶液），立即有固体析出，加完后在35℃继续搅拌4小时，薄层色谱检测反应进度。等反应完成，反应液冷却后，再向反应中加400mL冰水，使产物析出完全，抽滤得浅黄色固体。干燥后用无水乙醇结晶，得到REL-(1R,5S,6S)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯。

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