中文名称:

季戊四醇

中文同义词:

羟甲基甲烷/季戊四醇;单季戊四醇;羟甲基甲烷;单烷基醚磷酸酯三乙醇胺盐;阴离子表面活性剂PET;季戊四醇 单季戊四醇;季戊四醇;四羟甲基甲烷

英文名称:

Pentaerythritol

英文同义词:

herculesp6;Maxinutril;Metab-Auxil;Methane tetramethylol;Methane, tetrakis(hydroxymethyl)-,;methanetetramethylol;Monopentek;PE 200

CAS号:

115-77-5

分子式:

C5H12O4

分子量:

136.15

EINECS号:

204-104-9

相关类别:

氟化学,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;醇类;有机化合物;醇;通用试剂;有机无机化工;无机盐;助剂;有机化工原料;其他化工原料;化工产品-无机化工;INORGANIC ORGANIC CHEMICALS;Organics;其它含氧化合物;NULL;Fine Chemical;化工;化工产品;农药;化工原料;无机酸类;医药、农药及染料中间体;有机材料;多元醇

Mol文件:

115-77-5.mol

熔点 

253-258 °C (lit.)

沸点 

276 °C/30 mmHg (lit.)

密度 

1.396

蒸气压

<1 mm Hg ( 20 °C)

折射率 

1.548

闪点 

240 °C

储存条件 

Store below +30°C.

溶解度 

H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless

酸度系数(pKa)

13.55±0.10(Predicted)

形态

Crystals

颜色

White

PH值

3.5-4.5 (100g/l, H2O, 35℃)

水溶解性 

1 g/18 mL (15 ºC)

敏感性 

Hygroscopic

Merck 

14,7111

BRN 

1679274

稳定性

Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides. Combustible.

InChIKey

WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

115-77-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

1,3-Propanediol, 2,2-bis(hydroxymethyl)-(115-77-5)

EPA化学物质信息

Pentaerythritol (115-77-5)

理化性质

季戊四醇又称2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇、四羟甲基甲烷、MetabAuxil、Penetek。1882年Tollens首先发现。从稀盐酸中析出者为四方晶系无色双四面体晶体。相对分子质量136.15。相对密度1.399。熔点262℃(工业品含10%～15%二缩二季戊四醇，熔点180～225℃)。沸点276℃ (4.00×103Pa)。折射率1.54～1.56。能升华。缓慢溶于冷水，易溶于热水，不溶于四氯化碳、乙醚、苯、石油醚、乙醇、丙酮，25℃时的溶解度(g/100g)为：水7.23、甲醇0.75、乙醇0.33、丁胺16、二甲基亚砜4.5、乙醇胺16.5。将季戊四醇加热至熔点以上时引起聚合，生成一缩二季戊四醇及二缩三季戊四醇等。在空气中稳定。季戊四醇中的羟基能与多种金属形成络合物；能与硝酸直接进行硝化反应；在催化剂作用下，其羟基能被氧化生成酸；也能与氯反应，生成氯化物；在酸性介质中，本品与羰基化合物反应，生成环状缩醛和缩酮；与其他醇类一样，能与酸或酸酐进行酯化反应，生成四酯；本品的卤化物在强碱作用下，可以脱卤，生成环状醚。加成反应生成的中间体三羟基醛与甲醛之间发生Cannizzaro反应，生成季戊四醇和甲酸。1938年美国首先用乙醛和五倍量甲醛在氢氧化钙溶液中反应制得。这是迄今工业生产所用的唯一方法。主要用途是制造炸药和合成树脂(主要用作各种涂料)。

主要用途与作用

季戊四醇作为四元醇，容易酯化生成酸和酯，故大部分用于醇酸树脂类涂料的原料，主要用作建筑涂料和汽车底漆等。工业上使用季戊四醇与浓硝酸在5～15℃酯化可得季戊四醇四硝酸酯(又名PETN、太恩)，是一种高性能烈性炸药，其爆炸威力比TNT大，多用作传爆药，或与TNT混合。第二次世界大战中曾大量使用。太恩还有舒张血管的作用，是长效血管扩张药，可治心绞痛。季戊四醇与松香酸反应可制取季戊四醇松香酯，它与干性油混合可得一种涂料，其硬度、耐水性和耐候性较好，用于清漆、地板油墨等。由季戊四醇或甘油与邻苯二甲酸酐、脂肪酸经酯化缩聚可制成一种醇酸树脂涂料。使用不同种和不同量的脂肪酸可以改善醇酸树脂的性质，使它成为适用各种需要的涂料。它被广泛用作金属、木材表面的涂料，为桥梁、铁路、井架、房屋建筑等方面常用的工业用漆和建筑用漆。由于醇酸树脂价格低廉，原料易得，改性容易，适应性强，综合性好，自1927年进入工业生产以来发展很快，已成为涂料工业的骨干。 季戊四醇常用于涂料工业，是醇酸涂料的原料，利用四个羟基，生产高度交联的涂料，这种涂料硬度及色泽优良，能改善涂料膜的硬度、光泽、耐久性。又用作清漆、色漆和油墨生产松香酯的原料，并可做阻燃剂、干性油、航空润滑油。季戊四醇脂肪酸酯系聚氯乙烯增塑剂和稳定剂，亦用于医药、农药、润滑油的制造。 季戊四醇与丙烯酸生产的季戊四醇丙烯酸酯，具有快干性，广泛用于辐射-熟化涂料和快干的印刷油墨，制水溶性醇酸树脂，其聚合物可作胶粘剂。季戊四醇的C6～C10脂肪酸酯主要用作汽轮机、汽车发动机等的高级润滑剂。本品与C10～C12的脂肪酸合成的酯，可用作塑料的增塑剂，其挥发性小、耐老化；与环氧化合物反应，其生成物可用作表面活性剂，广泛用于洗涤剂、化妆品及香料原料；本品还用作炸药、医药、农药杀虫剂等的原料；有机中间体等。 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

化工助剂

季戊四醇可作为聚氯乙烯的稳定化助剂，与锌盐稳定剂并用有协同效应，可以置换烯丙基氯使聚氯乙烯稳定。一般用量0.5份。但本品与树脂的相容性小，易喷霜，而且易溶于水，易升华，在加工过程中升华物沉积在加工设备上，妨碍加工。

有害影响和中毒症状

季戊四醇毒性低，以40g/kg体重的剂量对大白鼠经口染毒，未见明显毒性症状。美国食品和药物管理局许可其用于食品包装材料(FDA121.2566)，最高用量为0.4%。 有人报告，食入研究表明，口服后85%的季戊四醇在30h内从尿中无变化地排出。一般说来，按通常暴露途径甚至在非正常使用浓度下，对健康未见显著影响。

化学性质 

白色粉末状结晶。 15℃时1g溶于18ml水。溶于乙醇、甘油、乙二醇、甲酰胺。不溶于丙酮、苯、四氯化碳、乙醚和石油醚等。

用途 

主要用于醇酸树脂的生产，也用作制造油墨、润滑剂、增塑剂、表面活性剂、炸药和药物的原料

用途 

用作树脂及合成纤维抗静电剂、溶剂调理剂、纤维油剂等

用途 

季戊四醇主要用在涂料工业中，是醇酸树脂涂料的原料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善，它又用作清漆、色漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料，并可制阴燃性涂料、干性油和舫空润滑油等。季戊四醇的四硝酸酯是一种烈性炸药（即太安）；其脂肪酸酯是高效润滑剂和聚氯乙烯增塑剂；其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料，季戊四醇易与金属形成权威性络合物，在洗涤剂配方中也作为硬水软化剂就用，此外，还应于医药、农药等生产。

用途 

用于涂料工业，也可制备航空润滑油、炸药、增塑剂、稳定剂

用途 

用作气相色谱试剂及杀虫剂

用途 

气相色谱固定液，分离分析低沸点含氧化合物、胺类化合物、氮或氧杂环化合物。有机合成，多元醇制备、树脂合成。

用途 

气相色谱固定液［最高使用温度150℃，溶剂为氯仿+丁醇(1：1)］，分离分析低沸点含氧化合物、胺类化合物、氮或氧杂环化合物。有机合成，多元醇制备、树脂合成。

生产方法 

以甲醛和乙醛为原料，在碱性缩合剂存在下反应而得。当采用氢氧化钠为缩合剂时，称为钠法。原料的摩尔配比为乙醛：甲醛：碱=1.5：6：1.1-1.3。将氢氧化钠溶液加入37%的甲醛溶液中，在搅拌下加入乙醛，于25-32℃反应6-7h。经中和过滤即得季戊四醇。原料消耗定额：甲醛（37%）2880kg/t、乙醛350kg/t。当采用氢氧化钙为缩合剂时，称为钙法。原料的摩尔配比为乙醛：甲醛：石灰=1：4.7：0.7-0.8。将甲醛溶液、20%乙醛溶液和25%的石灰乳加入反应锅，于60℃以下反应，缩合液颜色由灰变青。逐渐降温至45℃放入酸化锅。用60-70%的硫酸使缩合液酸化至pH为2-2.5，然后用压滤机降去硫酸钙。滤液经离子效换柱除去残存的钙离子，旱灾行减压浓缩，气相温度维持在70℃以下，真空度维持在77.3kPa。至开始出现结晶时，将浓缩液放入结晶槽，搅拌冷却结晶，离心分离，用水洗至pH为3，湿成品经气流干燥而得成品。钙法的消耗高，三废问题也多。原料消耗定额：甲醛（36.5%）4700kg/t、乙醛550kg/t。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 12600 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4097 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时  轻度; 眼睛 -兔子 126 毫克  轻度

可燃性危险特性

易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、水

职业标准

TLV-TWA 10 毫克/ 立方米

危险类别码 

33

安全说明 

24/25

WGK Germany 

1

RTECS号

RZ2490000

自燃温度

490 °C

TSCA 

Yes

海关编码 

29054200

毒害物质数据

115-77-5(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 10000 mg/kg