化学性质
| 熔点 | 190-195 °C |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 甲醇（微溶）、水（微溶） |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至棕褐色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| InChI | InChI=1/C5H12N2.ClH/c6-5-2-1-3-7-4-5;/h5,7H,1-4,6H2;1H/t5-;/s3 |
| InChIKey | GGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSODOSA-N |
| SMILES | N[C@H]1CNCCC1.Cl |&1:1,r| |
| CAS 数据库 | 334618-23-4(CAS DataBase Reference) |
安全信息
用途与合成方法用途（R）-3-氨基哌啶二盐酸盐已被用作制备衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的反应物。 概述( R)-3-氨基哌啶双盐酸盐作为一手性化合物，是重要的化工及医药药物合成中间体，在化工及医药界有着重要的应用，是新型精细化工，低毒农药，高附加值医药以及化学助剂的重要中间体，医药界主要用来合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制剂，如曲格列汀，阿格列汀等糖尿病药物，市场需求量大，具有一定的研究意义。合成工艺（R)-3-氨基哌啶双盐酸盐主要有以下几种合成方法：
1、以3-氨基吡啶为起始原料，经催化氢化还原得到外消旋的3-氨基哌啶，然后用手性试剂拆分，得到( R)-3-氨基哌啶，此方法收率较低，且在催化还原3-氨基吡啶时需要高压釜和价格昂贵的催化剂，实际操作中比较困难；
2、以D-鸟氨酸盐酸盐为起始原料，在-78-45℃之间与二氯亚砜反应，再通过强碱性阴离子交换树脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品，纯化后通过LiAlH4还原成(R)-3-氨基哌啶，最后成盐酸盐，此方法以手性原料鸟氨酸为起始原料，合成过程中会出现外消旋现象，同时鸟氨酸的价格昂贵，反应在深低温(-78 ℃) 条件下进行，操作性较差，同时用到了容易爆炸的四氢铝锂，增加了操作成本；
3、以烟酰胺为原料通过催化氢化还原，Boc保护，Hofman降解，手性拆分，脱保护成盐酸盐，此步反应条件较前几个路线较为温和，虽然在烟酰胺的催化氢化时条件较为苛刻，但是有很大的改进空间；
4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺为原料，通过细菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )将(S)-3-哌啶甲酰胺分解，得到(R)-3-哌啶甲酰胺，然后氨基的Boc保护，Hofman降解，脱保护成盐酸盐，此方法较为新颖，通过细菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)将S构型的异构体作为碳源分解而得到相反构型的R型异构体，但是细菌分解的分离工艺要求很高，操作成本大，目前暂时难以实现工业大规模生产； 用途试剂上用作杂环二胺N-芳基化反应物；合成取代喹诺酮的反应物，能降低光毒性风险。 |
