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(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺 (R)-扁桃酸盐

(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺 (R)-扁桃酸盐 结构式

化学性质

熔点161 °C
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
颜色白色至类白色
主要应用医药中间体
InChIInChI=1/C9H9F2N.C8H8O3/c10-7-2-1-5(3-8(7)11)6-4-9(6)12;9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-3,6,9H,4,12H2;1-5,7,9H,(H,10,11)/t6-,9+;7-/s3
InChIKeyGUESUQPLVFMJIT-RUKVIUEPNA-N
SMILES[C@H](C1C=CC=CC=1)(O)C(=O)O.N[C@@H]1C[C@H]1C1C=CC(F)=C(F)C=1 |&1:0,12,14,r|

安全信息

安全说明24/25
WGK GermanyWGK 3
海关编码29181990
存储类别6.1D - 不可燃性,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
危害水生环境-长期危害 类别2
皮肤致敏物 类别1

用途与合成方法

概述

(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺 (R)-扁桃酸盐为淡黄色至白色粉末,可做医药中间体。

用途

(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺 (R)-扁桃酸盐是制备口服活性可逆P2Y12受体拮抗剂(例如Ticagrelor(T437700))以预防血栓形成的中间体。

应用

(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺(R)-扁桃酸盐为羧酸类衍生物,可用作抗凝血原料药替卡格雷的中间体。

制备

通过樟脑锍叶立德I与丙烯腈的环丙烷化反应,立体选择性合成(1R,2R)-2-(3,4-二氟代苯基)环丙基腈II,再经水解和holfman降解反应得到目标产物, (1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺 (R)-扁桃酸盐。
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