2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)

时间:2026-07-16 08:18 作者:system 点击:次

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 结构式

化学性质

熔点	210-215 °C (dec.)(lit.)
沸点	301.8±42.0 °C(Predicted)
密度	1.7500 (estimate)
储存条件	Store below +30°C.
溶解度	溶于苯、甲醇、乙酸和二恶烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。
形态	结晶粉末或晶体
颜色	黄色至橙色粘性至蜡状
水溶解性	reacts
敏感性	Moisture Sensitive
Merck	14,3063
BRN	747939
InChI	1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
InChIKey	HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O
CAS 数据库	84-58-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)
EPA化学物质信息	1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2)

安全信息

危险品标志	T
危险类别码	25-29-41-37/38-20/21-23/24/25
安全说明	22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39
危险品运输编号	UN 3439 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS号	GU4825000
F	21
TSCA	TSCA listed
危险等级	6.1
包装类别	II
海关编码	29269095
存储类别	6.1C - 可燃，急性毒性类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别	急性毒性类别3经口

用途与合成方法

简介

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体，熔点213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解释放出氢氰酸，因此需在干燥状态下保存。

用途

2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用缩写DDQ，是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入，逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如，醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。

应用

DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛，应用的领域也越来越多。新应用领域的开发，尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。

化学性质

黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。

用途

合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。

用途

是一种优良的脱氢试剂，主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。

用途

用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物；多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂；用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂

用途

用作医药中间体，专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂

生产方法

将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放

灭火剂

干石粉、二氧化碳、砂土。