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5-氟吲哚-2-酮

5-氟吲哚-2-酮 结构式

化学性质

熔点143-147 °C (lit.)
沸点307.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)12.99±0.20(Predicted)
形态粉末或结晶粉末
颜色白色至浅棕色
InChIInChI=1S/C8H6FNO/c9-6-1-2-7-5(3-6)4-8(11)10-7/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyDDIIYGHHUMKDGI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(F)C=C2)CC1=O
CAS 数据库56341-41-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,C
危险类别码36/37/38-34
安全说明22-24/25-45-36/37/39-27-26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT, KEEP COLD
海关编码29339900
存储类别13 - 不可燃性固体

用途与合成方法

化学性质

5-氟吲哚-2-酮常温常压下为白色至淡黄色固体粉末,具有一定的刺激性气味,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。其结构中含有一个氟原子和酰胺单元,具有较好的化学稳定性,一般情况下不会发生分解。

用途

5-氟吲哚-2-酮可用作有机合成及医药化学中间体,多用于药物分子和具有生物活性的有机功能分子的合成。

应用

5-氟吲哚-2-酮为酮类有机物,可用作制备舒尼替尼的中间体。

合成与制备方法

首先以4-氟苯胺为起始原料,与水合氯醛及盐酸羟胺作用生成对氟异亚硝基乙酰苯胺,然后在浓硫酸作用下进行环合形成化合物5-氟靛红,最后经Wolff-Kishner-黄鸣龙反应得到5-氟吲哚-2-酮,总收率为66%。
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