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2-氨基-3-碘吡啶

2-氨基-3-碘吡啶 结构式

化学性质

熔点87-91 °C
沸点289.6±25.0 °C(Predicted)
密度2.055±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.50±0.36(Predicted)
形态粉末、结晶粉末或针状物
颜色白色至浅棕色
敏感性Air & Light Sensitive
InChIInChI=1S/C5H5IN2/c6-4-2-1-3-8-5(4)7/h1-3H,(H2,7,8)
InChIKeyUUDNBWSHTUFGDQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=CC=C1I
CAS 数据库104830-06-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-37/38-41
安全说明26-39
WGK Germany2
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2-氨基-3-碘吡啶可用作有机中间体,主要用于含吡啶药物分子和生物活性分子的结构修饰和衍生化。

合成方法

在25毫升的反应管中加入2-氟-3-碘吡啶(1mmol,223.0mg),乙脒盐酸盐(1.2mmol,113.4mg),NaOH(2.5mmol,100mg),HO(0.5mL)和二甲亚砜(2.5mL)。反应在130℃下进行,反应时间为24小时,待反应完成后,冷却至室温。

加入乙酸乙酯10mL淬灭反应,加入6mL饱和食盐水洗涤,分出有机相,再用乙酸乙酯萃取水相3次(每次乙酸乙酯用量为6mL)合并有机相,加入无水硫酸钠干燥,经减压蒸馏除去溶剂包括有机溶剂和无机溶剂,所述有机溶剂,再经柱层析分离得到目标产物2-氨基-3-碘吡啶,产率为95%。

通过气相色谱-质谱联用仪(Gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS)和核磁共振谱仪(nuclear magnetic resonance spectrometer,NMR)对制得的产物进行定性分析。

其中,GC-MS采用电子轰击离子(electron impact ionization,EI)源,电离电压为70eV,测得m/z.220,127,93,66。

H NMR(400MHz,CDCl),δ8.02(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.86(dd,J=7.7,1.6Hz,1H),6.39(dd,J=7.7,4.9Hz,1H),5.00(s,2H);

C NMR(100MHz,CDCl),δ157.5,147.8,147.1,115.3,77.7。
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