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5-硝基-2-甲氧基吡啶

5-硝基-2-甲氧基吡啶 结构式

化学性质

熔点104-108 °C(lit.)
沸点277.46°C (rough estimate)
密度0.45
折射率1.5100 (estimate)
闪点130 °C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态液体
酸度系数(pKa)-0+-.0.10(Predicted)
颜色透明无色至黄色
水溶解性insoluble
BRN126991
InChIInChI=1S/C6H6N2O3/c1-11-6-3-2-5(4-7-6)8(9)10/h2-4H,1H3
InChIKeyWUPLOZFIOAEYMG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(OC)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1
CAS 数据库5446-92-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39-36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

制备

(1)2-氨基-5-硝基吡啶的合成

于反应器中加入2-氨基吡啶18.82g(0.2mol)、二氯乙烷75.3g,搅拌溶解,10℃ 以下慢慢滴加质量比为1:1.3的发烟硝酸/浓硫酸组成的混酸43.29g,滴加完毕 58℃反应10小时,反应液由浅黄色变为酒红色。反应结束后,降温至室温,水洗至PH5.5,有机层减压回收二氯乙烷,剩余物慢慢倒入冰水中,析出深黄色沉 淀,过滤、水洗、干燥得2-氨基-5-硝基吡啶25.64g,HPLC纯度为98.57%,收 率为90.85%。

(2)2-羟基-5-硝基吡啶的合成

将2-氨基-5-硝基吡啶13.9g(0.1mol)溶于55.6g质量浓度为15%的稀盐酸中, 0℃以下滴加20%的NaNO2的水溶液48.3g,滴加完毕后,5℃保温反应30min, 反应液减压浓缩,冷却析出浅黄色固体,冰水洗涤,干燥,得2-羟基-5-硝基吡啶12.48g,HPLC纯度为98.35%,收率为87.61%。

化学性质

结晶体。熔点110℃。

用途

用于有机合成。该品还原得到5-氨基-2-甲氧基吡啶,是药物的中间体。例如,用来生产抗疟急救药咯萘啶。

用途

用作药物中间体

生产方法

由2-氯-5-硝基吡啶经醚化反应而得。将甲醇钠在搅拌下滴加入2-氯-5-硝基吡啶和甲醇的混合液中,加硫1h后在碎冰中析出晶体。过滤,干燥,用甲醇重结晶即得成品。收率为92%。
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