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2-氨基-6-溴吡啶

2-氨基-6-溴吡啶 结构式

化学性质

熔点88-91 °C (lit.)
沸点273.0±20.0 °C(Predicted)
密度1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(轻微)、甲醇(非常轻微)
酸度系数(pKa)2.73±0.24(Predicted)
形态粉末
颜色浅黄色至浅棕色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C5H5BrN2/c6-4-2-1-3-5(7)8-4/h1-3H,(H2,7,8)
InChIKeyBKLJUYPLUWUEOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC(Br)=CC=C1
CAS 数据库19798-81-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明26-36-36/37/39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29333999
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

概述

2-氨基取代的含氮六元杂环类化合物在化工领域具有重要应用,比如2-氨基-6-溴吡啶是合成药物和农用化学品分子中重要的结构之一,广泛存在于天然产物、药物以及发光材料和各种精细化学品的合成应用中。

应用

2-氨基取代的含氮六元杂环类化合物在化工领域具有重要应用,比如2-氨基-6-溴吡啶是合成药物和农用化学品分子中重要的结构之一,广泛存在于天然产物、药物以及发光材料和各种精细化学品的合成应用中。

制备

2-氨基-6-溴吡啶的制备:在25毫升的反应管中加入2-氟-6-溴-吡啶(1mmol),戊脒盐酸盐(2mmol),叔丁醇钠(3mmol),HO(0.5mL)和二乙二醇二甲醚(2.5mL)。反应在150℃下进行,反应时间为24小时,待反应完成后,冷却至室温。加入乙酸乙酯10mL淬灭反应,加入6mL饱和食盐水洗涤,分出有机相,再用乙酸乙酯萃取水相3次(每次乙酸乙酯用量为6mL)合并有机相,加入无水硫酸钠干燥,经减压蒸馏除去溶剂包括有机溶剂和无机溶剂,所述有机溶剂,再经柱层析分离得到目标产物2-氨基-6-溴吡啶,产率为93%。

用途

医药中间体。

用途

用于一锅法高效合成 7-氮杂吲哚;用于合成抗 HIV 药物
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