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2-乙酰基-6-溴吡啶

2-乙酰基-6-溴吡啶 结构式

化学性质

熔点51-55 °C (lit.)
沸点271.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇。
形态固体
酸度系数(pKa)0.28±0.10(Predicted)
颜色灰白色至浅米色
InChIInChI=1S/C7H6BrNO/c1-5(10)6-3-2-4-7(8)9-6/h2-4H,1H3
InChIKeyRUJTWTUYVOEEFW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=NC(Br)=CC=C1)C
CAS 数据库49669-13-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2-乙酰基-6-溴吡啶是重要的新型杂环类有机中间体,目前国内尚没有真正意义上的工业化装置来生产。此外2-乙酰基-6-溴吡啶还是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡啶环具有生物活性,在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用,因此在医药研究中是一个热点领域。此外2-乙酰基-6-溴吡啶具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。

合成方法

在-78°C下向2,6-二溴吡啶(26.53 g,112 mmol)存于乙醛CH2Cl2(400 mL)中的n-BuLi存于己烷(70 mL,1.6 M,112 mmov)中的溶液中逐滴(1 h)添加。在-78°C下继续搅拌一小时,然后缓慢添加N,N-二甲基乙酰胺(10.41 mL,9.75 g,112 mmol)。将温度保持在-78°C下30分钟,然后使其升温至-50°C,然后添加H2O(20 mL),并将混合物搅拌过夜。添加H2O(300 mL),分离有机层。用CH2Cl2(3×100 mL)进一步萃取水相,经Na2SO4干燥的有机提取物,并去除溶剂。产生的深棕色油2-乙酰基-6-溴吡啶。

49669-13-8的合成

图 2-乙酰基-6-溴吡啶的结构式

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