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4-氨基-2-溴吡啶

4-氨基-2-溴吡啶 结构式

化学性质

熔点92-96 °C
沸点321.3±22.0 °C(Predicted)
密度1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.89±0.30(Predicted)
形态结晶粉末或粉末
颜色白色至浅棕色至橙色
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN108928
InChIInChI=1S/C5H5BrN2/c6-5-3-4(7)1-2-8-5/h1-3H,(H2,7,8)
InChIKeyGNTGEMWEXKBWBX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC=CC(N)=C1
CAS 数据库7598-35-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-37/38-41-36/37/38-20/21/22
安全说明26-36/37/39-36/37/38-36-36/37
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Irritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

4-氨基-2-溴吡啶的熔点为92度到96度,沸点为321.3±22.0 °C at 760 mmHg,常温常压下外观为黄色或者淡黄色固体粉末状,常用作有机合成中间体。4-氨基-2-溴吡啶是一种商业化的有机合成子,在常见有机溶剂例如乙酸乙酯中,二氯甲烷,二甲基亚砜中溶解性一般,几乎不溶于水。

用途

4-氨基-2-溴吡啶是一个常见的有机合成中间体。吡啶单元常见于生物活性分子,因此该化合物常用于药物分子和生物活性分子的修饰和衍生化反应中。该结构中的溴单元可以通过Suzuki偶联转换成芳基,也可以通过硼化反应转化为硼单元,接着就可以进行一系列硼的转化。吡啶环上的氨基基团,常常用于形成酰胺键将吡啶分子连接到药物分子和生物活性分子中去。

合成方法

针对4-氨基-2-溴吡啶的合成,常规的合成方法是从其前体2-溴-4-硝基吡啶出发,通过在金属单质的还原作用下将硝基转变成氨基,常用的还原组合有铁粉加醋酸,镁粉加四氯化钛等等。一般来讲,将铁粉加醋酸的组合需要在高温下进行,反应结束后由于吡啶和质子酸会成盐,所以后处理的过程需要对反应的PH值进行调节,使得目标产物从盐的形式释放出来。

7598-35-8的合成

环境危害

4-氨基-2-溴吡啶属于含卤有机杂环有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。
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