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3-溴吡啶

3-溴吡啶 结构式

化学性质

熔点-27°C
沸点173 °C (lit.)
密度1.64 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压1.64hPa at 25℃
折射率n20/D 1.571(lit.)
闪点125 °F
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度31g/l
酸度系数(pKa)2.84(at 25℃)
形态液体
比重1.617
颜色透明无色至黄色或微棕色
水溶解性Soluble in water (31 g/L at 20°C).
BRN105880
Henry's Law Constant8.3×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Ebert et al. (2023)
介电常数9.8499999999999996
InChI1S/C5H4BrN/c6-5-2-1-3-7-4-5/h1-4H
InChIKeyNYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrc1cccnc1
LogP1.694
CAS 数据库626-55-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Pyridine, 3-bromo-(626-55-1)
EPA化学物质信息3-Bromopyridine (626-55-1)

安全信息

危险品标志Xn,T,F,Xi
危险类别码10-22-36/37/38-23/24/25-20/21/22
安全说明26-45-38-36/37/39-28A-16
危险品运输编号UN 1993 3/PG 3
WGK Germany3
F8
Hazard NoteToxic/Flammable/Irritant
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333999
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
易燃液体 类别3
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

3-溴吡啶可溶于水、乙醇和乙醚,可用作医药、农药及有机合成中间体。

应用

在医药及农药领域,3-溴吡啶有着广泛的应用,是抗抑郁药盐酸齐美定的重要中间体,也是神经类药物丙克拉莫的重要中间体;此外,3-溴吡啶在光电材料领域中也 有着应用。

合成方法

一种3-溴吡啶的合成方法,其包括如下步骤:

将60g吡啶和100mL水加入500mL三口烧瓶中,搅拌下滴加40%HBr(160g,滴 加过程控温20-30℃),滴加后搅拌至溶清,得到溴化反应液;

将溴化反应液加热至70℃后缓慢滴加30%H2O280mL,滴加过程控制温度70-80℃ (滴加过程缓慢放热),滴加完毕后控温80℃搅拌反应24小时,得到粗产品;

将粗产品降温至10℃以下,用3N NaOH水溶液调pH至pH=8,加入乙酸乙酯 (350mL×3)萃取,有机相再用亚硫酸钠水溶液反洗,得到萃取液(有机相);

将萃取液(有机相)浓缩后减压蒸馏,即得到3-溴吡啶31g,GC纯度为85.1%。

化学性质

沸点173℃,密度1.64。

用途

抗抑郁药盐酸齐美定的中间体。

类别

爆炸物品

爆炸物危险特性

有强碱性; 与乙酸-过氧化氢混合物反应爆炸(50℃以上时)

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物和溴化物

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸,氧化剂分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、雾状水
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