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2,3-二氨基-5-溴吡啶

2,3-二氨基-5-溴吡啶 结构式

化学性质

熔点155 °C (dec.) (lit.)
沸点180 °C(Press: 0.005-0.01 Torr)
密度1.6770 (rough estimate)
折射率1.6400 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.53±0.49(Predicted)
形态粉末或针状
颜色浅黄色至紫色或浅棕色
水溶解性soluble in hot water
BRN119436
InChIInChI=1S/C5H6BrN3/c6-3-1-4(7)5(8)9-2-3/h1-2H,7H2,(H2,8,9)
InChIKeyYRGMYJUKFJPNPD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Br)C=C1N
CAS 数据库38875-53-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,C
危险类别码36/37/38-34
安全说明26-36-37/39-45-36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT-HARMFUL
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

简介

2,3-二氨基-5-溴吡啶为淡黄色至紫色或淡棕色粉末状,密度:1.818 g/cm3,沸点:321ºC,熔点:155 °C (dec.)(lit.),其是制备许多医药和杀虫剂的重要中间体,在医药工业中用于合成心脏病类药双异丙吡胺(磷酸丙吡胺)等。

用途

2,3-二氨基-5-溴吡啶的分子结构中含有溴代、氨基等多个反应位点,可以进行多种结构修饰,作为多种医药的活性中间体。

合成方法

将2-氨基-3-硝基-5-溴吡啶(15.0g,0.075 mol)溶解于热的磷酸和乙醇的混合溶液(100 mL,V/V=20/80),冷却到 25 ℃。依次加入饱和氯化氢乙醇溶液(135 mL)、浓盐酸(15 mL),以及 10%的 Raney-Ni(1.5 g)。将上述混合物倒入 500 mL 高压釜中,然后调至压力 1 MPa;升温,温度控制在 50 ℃ 左右。当压力不再下降时,表明反应已结束,降温、出料、过滤,用50 mL 乙醇洗涤滤饼。然后将滤液倒入四氢呋喃(THF) 与浓盐酸的混合溶液 (300 mL,V/V=5/1),封存放置冰箱过夜,旋蒸溶剂,过滤,真空干燥得黄色固体2,3-二氨基-5-溴吡啶 16.5 g,收率为 89%。

38875-53-5的合成

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