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3-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪

3-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 结构式

化学性质

密度1.531
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)10+-.0.50(Predicted)
外观米白至黄色固体
InChIInChI=1S/C6H4ClN3/c7-5-3-9-4-1-2-8-6(4)10-5/h1-3H,(H,8,10)
InChIKeyQWTQGZAUKADLTO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=NC=C(Cl)N=2

安全信息

海关编码2933998090

用途与合成方法

制备

在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,启动搅拌装置,加入吡嗪-3-氯-5-胺和无水乙醇,氮气保护下,在升温反应器中升温至50℃,搅拌反应5小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液,经柱层析纯化得无色油状物。在 250 mL三口瓶中加入上述油状物,无水乙醇,启动搅拌装置,滴加浓硫酸,在升温反应器中升温至90℃,搅拌反应4小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液得纯品3-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。
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